文档介绍：第三章脂环烃Alicyclichydrocarbon重点:1、脂环烃的命名、环烷烃的性质2、脂环烃的结构与环的稳定性的关系难点:脂环烃的结构与环的稳定性的关系1脂环烃是指分子中含有环状碳骨架而性质又与脂肪烃类似的烃类。一、分类 :单环脂环烃;二环脂环烃,多环脂环烃。,可分为:环烷烃、环烯烃和环炔烃。例如::小环(3~4元);普通环(5~7元);中环(8~12元)和大环(十二碳以上)。本章重点讨论单环环烷烃。H2n,与碳原子数相同的单烯烃互为同分异构体。第一节脂环烃的分类、命名和异构现象Classification,NomenclatureandIsomerismofAlicyclichydrocarbon2二、(1)和烷烃命名相似,在烷烃的前面加上“环”字。对于不带支链的环烷烃,根据分子中成环碳原子数目,称为环某烷。(2)取代基名称写在环烷烃名称前面;一个取代基时,该取代基所连接的碳原子编号为“1”,且可省略。例如:(3)如环上有两个以上取代基,编号时,小的基团在前(位次在前),大的基团在后(位次在后);将取代基的位次、个数、名称写在环烷烃名称的前面。例如:(1)和烯烃命名相似,根据碳原子数目,在相应的烯烃名称前面加上“环”字,称为“环某烯”。(2)编号时使双键位次最小。(3)如环上有两个以上双键,要把双键的位次都写出来。例如:环炔烃命名与环烯烃命名相似,“烯”字改为“炔”字即可。4第二节环烷烃的性质PropertiesofCyclanes一、物理性质常温常压下环丙烷、环丁烷为气体;环戊烷、环己烷为液体。环烷烃的熔点、沸点、和密度都较含同数碳原子的开链烷烃高。可以看到结构对它们所起的作用。链状化合物可以比较自由的摇动,分子间“拉”得不紧,容易挥发,所以沸点低一些。由于这种摇动,它比较难以在晶格内作有次序的排列,所以它的熔点也低一些。环烷烃排列得紧密一些,所以密度高一些。5二、。(1)取代反应:在光照或加热条件下,与卤素反应6(2)氧化反应①常温下,环烷烃很稳定,一般不与氧化剂,空气中的氧反应,即使性质最活泼的环丙烷,也不与KMnO4反应。因此,可以利用KMnO4区别环烷烃和不饱和烃(与烷烃相似)。例如:②但在强热下,例如与强氧化剂共热或催化剂存在下,环烷烃也可被氧化。7己二酸是合成锦纶—66(尼龙)的原料。——开环加成反应小环环烷烃(环丙烷、环丁烷等)可以开环加成,而环戊烷、环己烷却不易或不能进行类似反应。(1)催化氢化8(2)与卤素反应:l4褪色,利用此反应可以鉴别环丙烷和烷烃。环戊烷与环己烷比较稳定,即使加热也不与X2进行开环反应,发生的却是取代反应。(3)与HX反应:环丙烷、环丁烷与HX加成,开环生成卤代烃。9环戊烷以上环烷烃一般不与HX加成。(符合马氏规则)说明:烃基取代的环丙烷与HX反应时,环的破裂发生在取代基最多与取代基最少的两个成环碳原子之间,并遵循马氏规则。综上所述,环丙烷、环丁烷易发生加成反应;环戊烷与环己烷易发生取代和氧化反应。它们的化学性质可概括为“小环似烯,大环似烷”。10