文档介绍：单糖的构造式,构型和环状结构;
单糖的性质和重要反应;
还原性双糖和非还原性双糖;
多糖的结构及其应用。
单糖构型、环状结构的表示方法;
单糖的重要反应。
碳水化合物也称糖类,是自然界中分布最广的一类有机化合物,广泛存在于动物、植物、微生物体内。
生物体内碳水化合物含量:人和动物不超过干体重的2%,微生物约占菌体干重的10%~30%,植物约占干体重的50~80%。
碳水化合物是生物机体的重要碳源和能源。
纤维素是植物的结构多糖,甲壳素是昆虫和甲壳类动物的结构多糖。
生物细胞内含有葡萄糖或由葡萄糖等单糖组成的多糖,都是细胞功能所必需的。
1 涵义
碳水化合物是历史上沿用下来的名称。早期研究发现,这类化合物都含有碳、氢、氧三种元素。
可用通式Cm(H2O)n表示,好像是碳原子和水分子按一定比例关系形成的。
葡萄糖、果糖:C6H12O6 ,可表示为C6(H2O)6;
蔗糖:C12H22O11,可表示为C12(H2O)11。
随着研究的深入,发现有的糖不符合碳水比例:
脱氧核糖C5H10O4,鼠李糖C6H12O5。
而另一些化合物,虽分子式符合碳水化合物的通式,但性质上却毫无共同之处。
碳水化合物的涵义:多羟基醛或多羟基酮,以及它们的脱水缩合物和衍生物。
甲酸CH2O,乙酸C2H4O2,乳酸C3H6O3。
还有一些糖除了C、H、O外,还含有N、S等元素。
糖类化合物的名称常使用俗名。
2 分类
根据分子中碳原子数目:丙糖、丁糖、戊糖、己糖……
根据羰基的位置不同:醛糖、酮糖。
单糖:是天然碳水化合物的单体,不能再水解成更简单的糖。如葡萄糖和果糖等。
低聚糖:也叫寡糖,水解时生成2~8个单糖分子,可看作是单糖脱水缩合而成的。
双糖,由两个单糖单位组成,如麦芽糖和蔗糖等。
三糖、四糖……,由三个、四个……单糖单位组成。
多糖:是由许多单糖分子缩聚而成的大分子。
3 存在与来源
如淀粉、纤维素等。
糖类化合物广泛存在于自然界,是植物进行光合作用的产物。
葡萄糖在植物体内还要进一步结合生成多糖——淀粉及纤维素。
葡萄糖
单糖是最重要的糖,也是其他糖的基本结构单位,分为醛糖和酮糖两大类。
1 单糖的构造式
元素分析得实验式CH2O
分子式为C6H12O6;
在化学史上,对葡萄糖和果糖构造式的确定,是用化学方法测定结构的典型事例。
测定分子量为180
单糖分子中所含的碳原子数通常为3~7个。
确定其分子式:
加成
1个羰基;
能和5分子的CH3COCl作用
5个羟基;
用钠汞齐还原得到己六醇
分子为直链。
能和一分子NH2OH成肟
用HI彻底还原得到正己烷
确定结构和官能团:
确定羰基的位置:
用稀硝酸氧化:
葡萄糖得到6个碳的二元酸
果糖得到5个碳的二元酸
醛糖;
酮糖,羰基在C2上。
由于同一个碳原子上不可能连有两个羟基,由此可得出它们的构造式。
构造式:
己醛糖
己酮糖
己醛糖有24=16种旋光异构体,己酮糖有23=8种旋光异构体。
葡萄糖和果糖分别是其中一对对映体。