文档介绍：第五章芳烃芳香烃
芳香族化合物:
芳香烃:
单环芳烃:
多环芳烃
稠环芳烃:两个或两个以上的苯环彼此共用相邻的两个碳原子
芳烃的构造异构和命名
芳烃的构造异构
四个不饱和度,H2n-6
单环芳烃的命名
一、一元取代苯,以苯为母体,烷基为取代基,≤10,省略“基”字
二、二元取代苯,用邻、间、对来表明取代基位置:
三、三个相同烷基取代苯,用连、偏、均来表明取代基位置:
四、多元取代苯用数字表明取代基位置,小基团处于1号位,取代
基位置和最小。
五、取代基比较复杂时,可将苯作为取代基:
六、常见的取代基:Ph- 苯基; Ar- 芳基;
Tol- 甲苯基; Bz- 苄基(苯甲基)
1-甲基-3-异丙苯
1-甲基-4-叔丁苯
1,4-二甲基-2-乙苯
1-甲基-4-乙基-3-异丙苯
2-甲基-3-苯基丁烷
邻甲苯基乙炔
顺-5-甲基-1-苯基-2-庚烯
所有原子处于同一平面内,碳碳键长完全相等,所有键角都是 1200
苯的结构
价键理论
sp2杂化,每个碳原子的杂化轨道与碳和氢形成三个σ键,未参与杂化的p轨道垂直苯环平面,电子云相互重叠,形成一个环闭的共轭体系。离域大π键,电子云密度完全平均化,无单、双键之分。
立体模型
分子轨道理论
共振论对苯分子结构的解释
六个p轨道线性组合为六个分子轨道,其中三个为成键轨道,三个为反键轨道:
1、无色液体,不易溶与水,比水轻,易溶于有机溶剂,燃烧带黑烟,有毒, 涂料工业的稀释剂;
2、沸点随分子量的增加而升高;
3、熔点和分子量及分子形状有关分子对称性好,熔点就高;
4、密度都小于1;
5、与烯烃相似,取代基越多,稳定性越大。
单环芳烃的物理性质
芳香性:不易加成和氧化,容易发生亲电取代反应:
一、亲电取代反应
:以浓硫酸为催化剂,加热:
单环芳烃的化学性质
芳烃苯环上的反应