文档介绍：第2节环烷烃
环烷烃的构造异构和命名
环烷烃的构造异构
环烷烃的的命名
环烷烃的结构
环的大小与环的稳定性
环丙烷的结构
环己烷和一取代环己烷的构象
环己烷的构象
一取代环己烷的构象
环烷烃的物理性质
环烷烃的化学性质
环烷烃的构造异构
:
环烷烃(H2n)
脂环烃的构造异构现象比脂肪烃复杂,如环烷烃C5H10
的构造异构体有:
环戊烷
1,1-二甲基环丙烷
乙基环丙烷
甲基环丁烷
1,2-二甲基环丙烷
环烷烃的命名
单环脂环烃
在相应烷烃名称前加“环”字,称为“环某烷”
(2) 使所有取代基编号尽可能小;
甲基环戊烷
1,2-二甲基环己烷
1-甲基-3-乙基环己烷
环烷烃的结构 环的大小与环的稳定性
燃烧热:指1mol化合物完全燃烧生成二氧化碳和水所放出的能量,其大小反映了分子能量的高低。
由环丙烷到环戊烷,随环增大,每个亚甲基单元的燃烧热依次降低;由环己烷开始,亚甲基单元的燃烧热趋于恒定。
环丙烷的结构
由于角张力作用,使得环丙烷和环丁烷分子稳定性下降,容易发生加成反应使环打开
键角60℃
轨道夹角105. 5℃
不等性sp3杂化:形成C-C键sp3杂化轨道具有较多p成分。
环丙烷分子轨道图
蝴蝶型(环丁烷)
扭曲型
环戊烷
从环丁烷开始,成环碳原子均不在同一平面上。
环己烷分子中无张力;而七到十二个碳原子组成的环烷烃,环内氢原子间的扭转张力使它们的稳定性略有下降。
当环进一步增大时, 稳定性与环己烷相似。如环二十二烷就是无张力环:
环二十二烷
环己烷和一取代环己烷的构象 环己烷的构象
环己烷的六个成环碳原子不共平面,C-C-°,是无张力环。
环己烷有椅型和船型两种极限构象:
椅型
船型
椅型构象和船型构象可以互相转变。船型环己烷比椅型能量高30kJ·mol-1,常温下平衡体系主要以稳定的椅型构象存在。
船型分子中存在扭转张力和氢原子之间的非键张力
环己烷中的碳氢键可分为两种类型,每个碳原子上有一个a键和一个e键,在环中上下交替排列。
环己烷由一种椅型构象翻转为另一种椅型构象时,原来的a键都变为e键,原来的e键都变为a键。