第6章含氧有机化合物第1节醇酚醚.ppt

文档介绍：第6章含氧有机化合物
第一节醇、酚、醚
§一、醇
一、结构与命名
IUPAC命名法:
选择含OH的最长碳链为主链,从靠近OH的一端
给碳原子编号(链上含不饱和键也一样)
5-甲基-3-己醇 4-甲基-3-戊烯-2-醇
2, 4, 5-三甲基-3-氯-1-庚醇
二、物理性质
沸点比分子量相近的烷烃高得多
易溶于水:C3以下
的醇与水混溶
三、醇的化学性质
结构与反应性: a. C-O键极性——亲核取代
b. O-H键极性——酸性H反应
c. 涉及β-H断裂——消除
d. 涉及α-H断裂——氧化

1).与HX的反应
HX:HI > HBr > HCl
ROH:烯丙/苄基型> 3º > 2º > 1º < CH3
反应
活性
3º 醇——震荡立即出现混浊分层
2º 醇——慢慢混浊分层
1º 醇——加热慢慢出现少许混浊
卢卡斯试剂(浓HCl + ZnCl2)用于1º, 2º, 3º 醇的鉴别:
原理:C6以下的醇溶于卢卡试剂,RX不溶—混浊。
2).与无机酰卤的反应
重排现象:
无
2. 断裂RO-H的反应
1).与活泼金属的反应
相对酸性: H2O > ROH > HC≡CR > NH3 > RH
醇的相对酸性:MeOH > EtOH > (CH3)2CHOH > (CH3)3C-OH
pKa 15 19
2).酯化反应:
与无机酸
的酯化:
与有机酸的酯化:
——消除反应
1).分子内脱水:
反应活性:3º > 2º > 1º
2).分子间脱水:
消去的取向:(查依采夫规则)
也有重排