文档介绍：第三章不饱和烃 ——烯烃和炔烃
(Alkenes and Alkynes)
化学生物工程系
东莞理工学院
周显宏
一、结构
1. 烯烃的结构
sp2 杂化,4个C-H σ键,一个C-C σ键,一个π键。由于π键不能旋转,导致顺反异构。π键键能比较小,易于极化。
sp2杂化的特点:
三个杂化轨道在同一平面
键角1200
p轨道垂直于三个杂化轨道所在的平面
烯烃π键的分子轨道:
2. 炔烃的结构
C原子sp杂化,两个C-Hσ键, 一个C-C σ键,
还有两个π键互相垂直.
sp杂化的特点:
sp杂化轨道直线型
py和 pz轨道互相垂直,且与sp杂化轨道垂直
键角1800
二、烯烃和炔烃的同分异构
1. 烯烃和炔烃的同分异构现象
:包括碳干异构和双键的位置异构。H2n
1-戊烯
2-戊烯
2-甲基-1-丁烯
2-甲基-2-丁烯
3-甲基-1-丁烯
2. 烯烃的顺反异构:由于双键旋转受阻,构造相同的分子中的原子在空间排列方式的不同所造成的异构现象。
顺-2-丁烯,bp:℃,mp:
-℃,r:
反-2-丁烯,bp:℃,mp: -℃,r:
1-戊炔 2-丁炔 3-甲基-1-丁炔
三、命名
1. 烯基与炔基
乙烯基(vinyl group)
丙稀基
异丙烯基
烯丙基(allyl group)
丙炔基
炔丙基
2. 系统命名
选择包含C=C、在内的最长碳链为主链。
从最靠近重键一端开始编号。
重键的位次以重键原子中编号小的数字表明,写在烯、炔的前面。
2,4-二甲基-2-已烯
(2,4-Dimethyl-2-hexene)
3-甲基-2-乙基-1-丁烯
(3-methyl-2-ethyl-1-butene)
1-十八碳烯(1-octadecene)
顺反异构体的命名:
对于取代基不同的烯烃,很难用顺或反来表示,则用Z,E表示。
3-甲基-1-丁炔 2,5-二甲基-3-己炔 2-十四碳炔
(3-methyl-1-butyne) (2,5-Dimethyl-3-hexyne) (2-tetradecyne)
优先基团选择规律(次序规则)
a. 原子量大的原子优先
Br>Cl>S>P>Si>F>O>N>C>B>Li>H
b. 若取代基游离价所在的原子的原子序数和原子量相同而无法决定其次序时,应用外推法即顺次比较第一个、第二个……
(CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3-
c. 确定不饱和基团的次序时,应把不饱和键的成键原子看做是以单键分别和相同的原子相接。
例如:
当作当作
当作