文档介绍：第十章羟基酸、羰基酸及对映异构体的概念
第一节羟基酸( )
(一)羟基酸的命名( )
(二)羟基酸的性质( )
第二节羰基酸( )
(一)乙酰乙酸乙脂的制法( )
(三)乙酰乙酸乙脂的性质( )
(四)乙酰乙酸乙脂在合成上的应用( )
第三节对映异构的概念()
(一)物质的旋光( )
(二)比旋光度( )
(三)手性分子和对映异构( )
(四)具有一个手性中心的对映异构构型的表示方法( )
(五)构型的标记( )
(二)酮-烯醇互变异构( )
羧酸中烃基上的氢原子被羟基取代而生成的化合物称为羟基酸。
2-羟基丙酸
α-羟基丙酸
(乳酸)
3-羟基-3-羧基戊二酸
β-羟基-β-羧基戊二酸
(柠檬酸)
2-羟基苯甲酸
邻羟基苯甲酸
(水扬酸)
或
或
或
第一节羟基酸
(一)羟基酸的命名
母体:羧酸
——羟基酸的命名——
(二)羟基酸的性质
具有羟基和羧基的各种反应,由于两个官能团相互影响,还具有一些特性.
(1)酸性
吸电基
PKa
——羟基酸的性质——
(2)脱水反应
α-羟基酸:
两分子相互酯化,生成六元环的交酯.
α-羟基丙酸
丙交酯
——羟基酸的性质——
β-羟基酸:
分子内脱水生成α,β-不饱和酸。
γ-和δ-羟基酸:
生成五元环和六元环的内酯。
δ-戊内酯
δ-羟基戊酸
——羟基酸的性质——
第二节羰基酸
羰基酸:
分子中含有羰基和羧基的化合物.
乙醛酸
丙醛酸
丙酮酸
2-丁酮酸
乙酰甲酸
2-氧代丙酸
乙酰乙酸
3-氧代丁酸
或
或
或
或
——羰基酸——
(一)乙酰乙酸乙酯的制法
克莱森(Claisen)酯缩合反应:
酯+ 含活泼亚甲基化合物
碱性催化剂
缩合产物
(酯、醛、酮、腈等)
(在活泼亚甲基上引进酰基)
例:
——乙酰乙酸乙酯的制法——
(二)酮-烯醇互变异构
乙酰乙酸乙酯
酮的反应
烯醇的反应
酮式烯醇式
——酮-烯醇互变异构——
存在互变异构的原因:
亚甲基上的氢活泼容易失去,与氧结合形成烯醇。
生成的烯醇比较稳定是由于:
分子内氢键:
p-π共轭电子离域:
常温下含量
%
%
分离(石英容器)
41℃(267Pa) 33℃(267Pa)
——酮-烯醇互变异构——
(三)乙酰乙酸乙酯的性质
(1)酮式分解
(2)酸式分解
——乙酰乙酸乙酯的性质——