文档介绍：aromatic hydrocarbons
芳烃arenes
第八章芳香烃
本章主要内容
苯的结构特征(从杂化轨道理论、分子轨道理论和共振论解释)
亲电取代反应(卤代、硝化、磺化、傅-克反应)以及亲电取代反应机理
定位效应及理论解释
苯环侧链的取代及氧化
萘、蒽、菲的结构,萘的亲电取代反应
判断芳香性的4n+2规则
本章重点:
苯的结构特征(从杂化轨道理论、分子轨道理论和共振论解释)
亲电取代反应(卤代、硝化、磺化、傅-克反应)以及亲电取代反应机理
定位效应及理论解释
本章难点:
定位效应及理论解释
判断芳香性的4n+2规则
芳香性(aromaticity):易发生取代反应,难发生加成和氧化反应,环具有特殊稳定性不易破裂。
芳香烃:具有芳香性的碳氢化合物。
分类
一、苯及其同系物
(一)苯(benzene)的结构
苯的分子式为C6H6
1、Kekule(凯库勒)式
2、现代解释
杂化轨道理论
形成了一个闭合的π-π共轭体系,高度对称均匀,环上没有单键和双键的区别,键长完全平均化。
分子轨道理论
苯分子中六个电子位于成键轨道上,且成键轨道全充满,因此苯环是一个很稳定的体系。
共振论
苯的真实结构式是两个苯的共振式产生的杂化体。
苯的表示法:
(二)苯的同系物的异构现象、命名和物理性质