文档介绍：课程名称:有机化学
上课内容:对映异构
上课人:陈彰评教授
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第四章对映异构
(enantiomerism)
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一、偏振光,光学活性物质,比旋光度
二、对映体与对映异构体
三、有机分子对映异构及其实质
四、手性中心的平面表示法——Fischer投影式
五、手性中心的构型——R,S命名法
六、分子的手性与对称性
七、含多个手性中心的化合物
八、手性中心的其它表示法
九、手征性的宇宙
十、有机化学反应中的立体化学与不对称合成
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普通光光波在
各个方向振动
普通光变成只在
一个平面振动的
光,故为偏振光
光学活性物质使
偏振光的平面
发生偏转
旋转了α
的角度
一偏振光,光学活性物质,比旋光度
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1. 偏振光:只在一个方向振动的光。
2. 光学活性物质:能使偏振光的平面发生偏转的物质称为
光学活性物质。
3. 比旋光度: [α]D = α/c l
表示化合物旋光性的物理常数,物理意义指在10cm长的样品池中,浓度为1g/ml化合物的旋光度。化合物不同,比旋光度也不同。
c - 样品浓度( g / ml ) l - 盛液管的长度( 10 cm )
α- 样品使偏振光的平面偏转的角度
比旋光度具有方向性,使偏振光向右旋转,用+表示,
向左旋转则用- 表示。
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Question: 在旋光管为10cm的旋光仪中,化合物的旋光度
读数为+45°,你如何确定此物质的旋光度是+45°,
-315°,+405°(360 + 45°),还是+765°?
Answer: 把该物质的浓度减小一倍再测,这时旋光仪读
数将变为以前的一半。
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二、对映体与对映异构体
锤 1 与锤 2 之间的关系相当于锤 1 与其镜像之间的关系。
同型号锤 1
同型号锤 2
锤 1 & 锤 2 可以完全重合
锤 1
锤 1 镜像
锤 2 & 锤 1 镜像可以完全重合
1. 对映体
如果两物体之间的关系相当于其中一物体与其镜象的关
系,则这两个物体互称为对映体。
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左手
右手
左右手不能完全重合
左手
左手的镜像
左手的镜像
右手
可以完全重合
2. 对映异构体
如果对映体之间不能完全重合,则互称为对映异构体。其关
系相当于左右手的关系,因此又称其中任一物体是手征性的。
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举例说明你所知对映体和对映异构体。
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1. 有机化合物对映异构体的发现
( and ,宇宙的手
征性, 科学中译本,1990,p31 或 The Handedness of the
Universe,Sci. Am., 1990, 261, 98~105)
三、有机分子对映异构及其实质
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