文档介绍：第十五章碳水化合物
糖又称碳水化合物,是自然界存在最广泛的一类有机物。
糖主要由碳、氢和氧三种元素组成。通式为Cm(H2O)n,形式上像碳和水的化合物,故称碳水化合物。如葡萄糖、果糖等的分子式为C6H12O6,蔗糖的分子式为C12H22O11。
第二节单糖
第四节二糖
第三节单糖的化学性质
第一节碳水化合物的分类
单糖不能再被水解成为更简单糖分子的糖。
糖
多糖水解后每一分子能生成10个以上单糖分
子的糖。例如淀粉、纤维素等都是多糖。
低聚糖水解后每一分子能生成2~10个单糖分
子的糖。例如二糖(蔗糖、麦芽糖等)、
三糖等都是低聚糖。
第一节碳水化合物的分类
这两种分类方法常结合使用。例如,核糖是戊醛糖,葡萄糖是己醛糖,果糖是己酮糖等。
自然界中的单糖以戊醛糖、己醛糖和己酮糖分布最为普遍。
根据分子中所含碳原子的数目分类
醛糖
酮糖
根据分子的结构分类
丙糖
丁糖
戊糖
己糖
单糖
第二节单糖
一、葡萄糖
1. 链状结构
D-葡萄糖
D-果糖
费歇尔投影式
构造式
除丙酮糖外,所有的单糖分子中都含有手性碳原子,因此有立体异构体。
己醛糖分子中有四个手性碳原子,有24=16个立体异构体。葡萄糖是其中的一种。
己酮糖分子中有三个手性碳原子,有23=8个旋光异构体,果糖是其中的一种。
单糖的名称可用R/S标记法,表示时需要把每一个手性碳原子标记出来。如天然葡萄糖的名称是:(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛。

实验事实
(1) 葡萄糖不能与亚硫酸氢钠饱和水溶液反应。
(2) 葡萄糖与乙醇反应时,1mol葡萄糖仅与
1mol乙醇而不是2mol乙醇生成缩醛。
(3) 用新配置的葡萄糖水溶液测定其比旋光度,
所得数值是+112°。且随着时间的推移,比旋光度
数值连续下降,直至降到+°才不发生变化。这种比旋光度会发生变化的现象,叫做变旋光现象。
以上这些现象用开链式结构无法解释。
D-葡萄糖分子中,同时含有醛基和羟基,因此能发生分子内的加成反应,生成环状半缩醛。在溶液中单糖的开链式结构可转化为环状结构。
单糖的环状结构投影式不能反映各个基团的相对空间关系。一般采用哈沃斯(Haworth) 透视式来表示单糖的半缩醛环状结构。