文档介绍：第十章羧酸及其衍生物
如:酰卤、酸酐、酯、酰胺等。
羧酸是一类与制药关系十分密切的重要有机酸,
有的药物就是羧酸或其衍生物。
布洛芬(抗炎镇痛药)
阿司匹林(解热镇痛药)
羧酸: R-COOH
羧酸衍生物: RCO-L
(可看作羧基中的羟基被其他原子或基团取代)
第一节羧酸
第二节羧酸衍生物
一、羧酸的结构、分类和命名
官能团:羧基(—COOH)
羧基碳原子为sp2杂化,羧基中含处在同一平面的3个σ键;羧基碳p轨道与羰基氧原子的p轨道平行相互重叠形成一个π键;羟基氧原子上的未共用电子对与羰基上的π键形成p­π共轭,使羟基氧上的电子云密度降低,羰基碳原子上的电子云密度增高。
第一节羧酸
羧基中p­π共轭体系的存在,使得羧基不是羰基和羟基的简单加合,而是两者相互影响的统一体。
(1)根据烃基结构分类:
羧酸
脂肪族羧酸
脂环族羧酸
芳香族羧酸
饱和羧酸
不饱和羧酸
(2)根据羧基数目分类:
羧酸
一元酸
二元酸
多元酸
⑴俗名
化合物甲酸乙酸丁酸苯甲酸
俗称蚁酸醋酸酪酸安息香酸
⑵系统命名法
①选主链:选择含有羧基的最长碳链作主链。
②编号:从羧基中的碳原子开始给主链上的碳原子编号。
注意事项:若分子中含有重键,则选含有羧基和重键的最长碳链为主链,根据主链上碳原子的数目称“某酸”或“某烯(炔)酸”。
2,3­二甲基丁酸
2­丁烯酸
3­苯基丙烯酸(肉桂酸)
邻羟基苯甲酸(水杨酸)
芳酸和脂环酸,可把芳环和脂环作为取代基来命名。