第07章 多环芳烃和非苯芳烃.ppt

文档介绍：第七章多环芳烃和非苯芳烃
●难点:芳香性的判别、休克尔规则。
●重点:萘、蒽、菲的结构。
、蒽、菲的结构。、萘的磺化反应、动力学控制和热力学控制。、芳香性的判别、休克尔规则。。
教学要点
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多环芳烃
联苯和多联苯
●多环芳烃是指分子中含有多个苯环的烃。
●包括:多苯代烃、联苯和联多苯、稠环芳烃,富勒烯。
●本节的重点是稠环芳烃。
,
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●联苯的化学性质与苯相似,可发生亲电取代反应,且主要得到对位产物(苯基为第一类定位基,且因位阻而以对位产物为主)。
●联苯的制备方法:
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稠环芳烃
●稠环芳烃是指多个苯环共用两个或两个以上碳原子的芳烃。
一、萘的结构:
苯的共轭能:150 kj·mol-1;
萘的共轭能:225 kj·mol-1。
芳香性:苯> 萘> 菲> 蒽。
注意萘、蒽和菲的编号,
没有H的一般没有取代基,
也不编号。
以下内容要求掌握!
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二、萘的化学性质:
1. 萘的共振式
萘的反应性大于苯
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2. 萘的氧化
●取代萘的氧化
温和氧化剂得醌,强烈氧化剂得酸酐。
萘环比侧链更易氧化,不能用侧链氧化法制萘甲酸。
电子云密度高的环易被氧化。
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3. 萘的催化加氢反应
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构象
构象
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+ Cl2
1,4-加成
低温
1,2-加成 Cl2

低温
-HCl

-2HCl
1,4-二***化萘
1,2,3,4-四***化萘
1,4-二***代萘
1-***代萘


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●萘的亲电取代反应优先发生在电子云密度较高的α位。
●可用共振论解释:
5. 亲电取代反应:
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