文档介绍：第八讲——对映异构
2、能产生对映异构体的结构
1、旋光概念
4、手性碳和对映异构体的关系
3、菲舍尔投影式的应用
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第七讲——要点复习
2、取代环己烷的优势构象(注意a键和e键的位置) 。
1、用纽曼投影式表达简单结构的优势构象和最不稳定构象。
例如: CH3CH2CH(CH3)—CHBr2
H3C
C2H5
H
H
Br
Br
H3C
C2H5
H
H
Br
Br
例如:反-1-乙基-3-叔丁基环己烷
C2H5
C(CH3)3
1、什么是对映异构?
2、对映异构体之间性质有什么差别?
3、什么样的结构会产生对映异构?
(三)对映异构
同分异构
构造异构
构型异构
构象异构
顺反异构
——排列方式和次序不同。
——构造同,空间连接次序不同。
——构造、构型同,空间相对位置不同。
——互为镜像,不能重合的两个结构式。
连接四个不同基团——不对称C原子(手性C*)
×
√
C=C
CH3
CH3
H
H
mp:-℃
mp:-℃
C=C
CH3
CH3
H
H
Z
E
08-1
对映含义
化学性质、物理性质均相同,只有旋光性不同。旋光能力相同,方向相反。对映异构也叫旋光异构。具有旋光性的物质成为光活性物质。
*
CH3–CH–COOH
OH
乳酸
CH3–CH–CH2CH3
OH
2-丁醇
CH3–CH–CH3
OH
异丙醇
*
C2H5
OH
CH3
H
C
C2H5
HO
H
C
CH3
2、对映异构体之间性质有什么差别?
COOH
OH
CH3
H
C
COOH
HO
H
C
CH3
[]25=+
D
[]25=-
D
[]25=-
D
[]25=+
D
?
不是手性碳
Nicol棱镜
(偏振片)
(1)什么叫旋光性?
——欲知旋光性,先说偏振光
普通光
有无数个振动平面,振动平面与光的前进方向相垂直
偏振光
与棱镜晶轴平行的振动平面
晶轴
a
b
c
d
只有一个振动平面的光

旋光度——
不旋光物质
旋光性物质
光活性物质
光源
起偏镜
盛液管
检偏镜
观察目镜
刻度盘
不旋光物质
(2)旋光性怎样测定?
旋光仪工作原理示意图
旋光物质
亮
暗
亮
旋光度
①能够体现物质特性的是——比旋光度[]
l—dm
C—g·mL-1
明确两个问题
[]25=+(水)
D
例如:右旋乳酸
+1800
左旋?右旋?
②物质的旋光度,需要通过改变浓度或者改变盛液管长度的方式测定两次,才能确定。
—与浓度C有关
—与长度l有关
+900
H
3、什么样的结构会产生对映异构体?
对映异构是由于分子的不对称结构引起的
①对称面
②对称中心
OH
CH3
H
H
H
.
分子有对映异构的条件——既无对称面,也无对称中心
分子是否含有手性C*是最常用的判定标准。
OH
CH3
i

③对称轴
C2
旋转360/n度,分子相同
C3
H
H
N
H
H
H
O
08-2
水、氨对称轴
4、手性碳和对映异构体之间什么关系?
若含一个C*,
只有两种结构式,
一对对映异构体。
[]25
D
.
——
18℃
(±)乳酸
+
53℃
(+)乳酸
-
53℃
( –)乳酸
左旋体和右旋体。
只有两种空间排列方式。
任换两个基团,变成对映体;
换三个基团,仍是自身。
COOH
OH
CH3
H
C
COOH
HO
H
C
CH3
a
c
b
d
C
a
c
d
C
b
左右旋表示旋光方向,不是命名。
5、对映异构体怎么命名?
两者的等量混合物,称为外消旋体。
R
S
(R)-乳酸
(S)-乳酸
a
b
c
08-3
一个手性碳
——R/S命名法(系统)
①按次序规则由大到小排列四个基团a>b>c>d
I>Br>Cl>F>O>N>C>H
②把最小基团d放在远处, 看a→b→c的顺序。顺时针,R;逆时针,S。——方向盘定则
6、立体异构的几种表达式
①透视式
(点楔线式)
②透视投影式
(锯架式)
H
HOOC
OH
H
H
H
③纽曼投影式
H
H
H
H
COOH
OH
④菲舍尔投影式
COOH
CH3
HO
H
最常用来