文档介绍：教学
要点
第二十八讲——
3、 IR和1HNMR综合练习
1、1HNMR解析
2、 1HNMR谱练习
1HNMR要点复习
一、化学位移
1、因核外电子云产生屏蔽磁场,而导致的吸收信号位置变化。电子云密度高,屏蔽强,信号向高场。
2、采用相对(δ值)表示法,以TMS (δ=0)为标准。δ小→高场,δ大→低场。等价质子具有相同的δ值。
6~8
5~6
2~3
~
=C-H (芳)
=C-H (烯)
≡C-H (炔)
-C-H (烷)
2~
2~
~4
~4
HOOC-C-H
O=C-C-H
-O-C-H
X-C-H
3、典型结构的化学位移δ值
三、自旋偶合和自旋裂分
二、峰面积
三、自旋偶合和自旋裂分
二、峰面积
吸收峰的面积与各类等价质子的数目成正比。
相邻C不等价H,各自自旋磁矩对对方产生的影响,称为自旋偶合作用。由此造成的信号裂分,称为自旋裂分。裂分规律为:产生(n1+1) (n2+1)个峰。
单峰—s;双峰—d;三峰—t;四峰—q;多峰—m
五、 1HNMR解析——主要应用
———可知:分子有几种等价的H。
1、1HNMR解析的主要依据
———可知:相邻C上有几个氢。
———可知:各种氢所占比例多少。
(1)峰的位置(δ)
(2)峰的数目
(3)峰的面积
(4)峰的裂分
—可知:各种氢的化学环境。
2、 1HNMR解析的一般步骤
(1)几种等价H
(2)各种H的数
(3)基本构架
(4)整体验证
——2种
—2个、1个
–CH2–CH–
CH2CHCHCH2
Cl Cl Cl Cl
δ=
δ=
三峰(t)
双峰(d)
Cl2CHCH2CH2CHCl2
推测C4H6Cl4的结构
对称结构
CH2CHCHCH2
Cl Cl Cl Cl
~
-C-H (烷)
2~
~4
~4
O=C-C-H
-O-C-H
X-C-H
C4H10O
d
b
c
a
12
6
6
36
练习1:根据1HNMR图谱推测C4H10O的结构
(1)几种等价H
(2)各种H的数
(3)基本构架
(4)整体验证
d
b
c
a
12
6
6
36
CH-
CH3-
CH3
CH2-
OH
——4组吸收峰,4种。
a︰b︰c︰d = 6︰12︰6︰36
②a——1个OH
①d——2个CH3,邻C上只有1H
③b——C与OH相连,邻C上只有1H
d
b
c
a
TMS
1︰2︰1︰6
δ=
双峰(d)
δ=
双峰(d)
δ=
单峰(s)
(1)几种等价H
(2)各种H的数
(3)基本构架
(4)整体验证
O O
练习2:化合物分子式为C8H14O4,IR图显示有羰基基团。 1HNMR图谱如下,试推测其结构。
a
b
c
a︰b︰c=︰︰
3︰2︰2
6︰4︰4(对称结构)
——3种
CH3-
CH3CH2–
–CH2CH2–
δ=
(s)
–C
O
C–
O
CH3CH2–
–CH2CH2–
–CH2CH3
–O O–