第33讲——碳水化合物.ppt

文档介绍：教学
要点
第三十三讲——
2、葡萄糖的开链、氧环结构和构象
1、单糖的分类、命名和构型确定
3、单糖的化学性质
4、还原二糖和非还原二糖
葡萄糖:C6H12O6=C6(H2O)6
蔗糖:C12H22O11=C12(H2O)11
甲醛:HCHO=C1(H2O)1
乙酸:CH3COOH=C2(H2O)2
乳酸:CH3CH(OH)COOH=C3(H2O)3
鼠李糖:C6H11O5≠Cm(H2O)n
第十四章碳水化合物
一、含义和分类
——不能水解成更简单的多羟基醛或酮。如:葡萄糖、果糖。
——2~9个单糖的缩合物。如:麦芽糖、蔗糖。
——10个以上单糖的缩合物。如:淀粉、纤维素。
碳水化合物也称糖类,是一类重要的天然有机物。
如:葡萄糖、蔗糖、淀粉、纤维素等。因其组成符合通式Cm(H2O)n而得名。
定义:多羟基的醛或酮及其缩合物
单糖
低聚糖
多糖
C=O
HO–C–H
CH2OH
CH2OH
H–C–OH
H–C–OH
HO–C–H
H–C–OH
CHO
CH2OH
H–C–OH
H–C–OH
二、单糖的分类、命名和构型确定
根据羰基
酮糖
醛糖
己糖
戊糖
丁糖
丙糖
CH–OH
CH–OH
CHO
CH2OH
CH–OH
CH–OH
根据含碳数
CH–OH
CHO
CH2OH
CH–OH
CH–OH
CHO
CH2OH
CH–OH
CH–OH
CHO
CH2OH
CH–OH
C=O
CH–OH
CH2OH
CH2OH
CH–OH
CH–OH
C=O
CH2OH
CH2OH
CH–OH
CH–OH
C=O
CH2OH
CH2OH
CH–OH
C=O
CH2OH
CH2OH
*
*
*
*
*
*
*
*
*
*
*
*
*
*
*
*
2
2
4
8
4
8
16
1、单糖的分类
葡萄糖
果糖
甘油醛
2、单糖的命名和构型
名称——用俗名;构型——用D/L
CHO
OH
CH2OH
H
D-(+)-甘油醛
CHO
CH2OH
△
L-(-)-甘油醛
D-(-)-苏阿糖
D-(-)-赤藓糖
L-(+)-苏阿糖
L-(+)-赤藓糖
D-(+)-甘油醛
简化
简化
简化
用距离羰基最远的C*和甘油醛比较
丙醛糖
丁醛糖
HO
CHO
OH
OH
OH
H
H
H
H
CH2OH
CHO
CH2OH
△
简化
简化
简化
D-(+)-葡萄糖
(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛
3
1
2
4
5
6
HO
CH2OH
OH
OH
H
H
H
CH2OH
=O
CH2OH
CH2OH
=O
=O
=O
D-(-)-果糖
(3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-五羟基-2-己酮
△
——菲舍尔投影式
葡萄糖和果糖仅仅是C1和C2不同。
CHO
CHO
CHO
CHO
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
D-核糖
D-阿拉伯糖
D-木糖
D-来苏糖
D-阿洛糖
D-阿卓糖
D-葡萄糖
D-甘露糖
D-古罗糖
D-艾杜糖
D-半乳糖
D-塔罗糖
葡萄糖IR图
νO–H
ν–O–
νO=C–H
2720
νC=O
1700
三、单糖的结构
菲舍尔投影式
1、葡萄糖的结构
(1)葡萄糖的开链式结构
(2)葡萄糖的氧环式结构
(3)葡萄糖的构象
HO
CHO
OH
OH
OH
CH2OH
支持开链式结构的性质:
①与NH2OH反应,生成肟;
②与Br2水反应,生成一元酸;
③有银镜反应。
不支持开链式结构的性质:
①不与NaHSO3反应;②只与一分子CH3OH反应;
③IR和1HNMR无醛基特征峰;④变旋光现象。
+ NaHSO3
CH3CHO
OH
CH3CH–SO3Na
半缩醛
CH3CHO
OH
CH3CH–OCH3
HOCH3
H+
缩醛
HOCH3
H+
OCH3
CH3CH–OCH3
时间
= +
[]D
20
= +1120
[]D
20
= +190
[]D
20
半缩醛
CH3CHO
OH
CH3CH–OCH3
HOCH3
H+
缩醛
HOCH3
H+
OCH3
CH3CH–OCH3
O
C
OH
CH2OH
H
HO
OH
OH
O
*
O
C
H
CH2O