文档介绍：卤代烃是烃分子中一个或多个氢原子被卤原子取代而生成的化合物。
R-X因C-X键是极性键,性质较活泼,能发生多种化学反应转化成各种其他类型
的化合物,所以卤代烃是有机合成的重要中间体,在有机合成中起着桥梁的作用。
同时卤代烃在工业、农业、医药和日常生活中都有广泛的应用。由此可见,卤代
烃是一类重要的化合物。
卤代烃的分类
,分为一卤代烃和多卤代烃。
,分为:
卤代烷烃     R-CH2-X
卤代烯烃     R-CH=CH-X                    乙烯式
R-CH=CH-CH2-X                烯丙式
R-CH=CH(CH2)n-X   ≥2      孤立式
卤代芳烃      乙烯式
乙烯式
,分为:
卤代烷
简单的卤代烃用普通命名或俗名,(称为卤代某烃或某基卤)
复杂的卤代烃用系统命名法(把卤素作为取代基)
编号一般从离取代基近的一端开始,取代基的列出按“顺序规则”小的基团先列出。
例如:
 
卤代烯烃命名时,以烯烃为母体,以双键位次最小编号。
卤代芳烃命名时,以芳烃为母体。侧链卤代芳烃命名时,卤原子和芳环都作为取代基。
  卤烷的制法
卤代烃在自然界极少存在,主要是由化学合成而得。
以前已讲过的方法有:
、芳烃侧链的光卤代(Cl、Br)                 
-H的高温卤代
(Fe催化),亲电取代                   
、炔加HX、X,     亲电加成
再讲几种特殊制法:
 
 
NBS试剂是进行烯丙式烃类α-H溴代的特殊试剂。
例如:
 
 
反应有两个特点: 1) 反应条件低,低温即可。
2) 产物纯度高,付反应少。
取代话性:3°H  >  2°H  >  1°H
例如:
 
——制苄氯的方法
苯环上有第一类取代基时,反应易进行;有第二类取代基和卤素时则反应难
进行。
(参见第十章)
实际操作是:
——制氯代烷
此反应的优点是,产率高,易提纯。
     (略)
   (略)
卤代烃的化学性质活泼,且主要发生在C—X 键上。因:
①分子中C—X 键为极性共价键        ,碳带部分正电荷,易受带正电
荷或孤电子对的试剂的进攻。
②分子中C—X键的键能(C—F除外)都比C—H键小。
键 C—H C—Cl C—Br C—I
键能KJ/mol 414 335 285 218
故C—X键比C—H键容易断裂而发生各种化学反应。
(一)、取代反应
RX + :Nu  RNu + X –
Nu = HO-、RO-、-CN、NH3、-ONO2
:Nu——亲核试剂。由亲核试剂进攻引起的取代反应称为亲核取代反应
(用SN表示)。
1加NaOH是为了加快反应的进行,是反应完全。
2此反应是制备醇的一种方法,但制一般醇无合成价值,可用于制取引入OH比引入卤素困难的醇。
1反应后分子中增加了一个碳原子,是有机合成中增长碳链的方法之一。
2CN可进一步转化为–COOH,-CONH2等基团。
(RONa)反应
R-X一般为1°RX,(仲、叔卤代烷与醇钠反应时,主要发生消除反应生成烯烃)。
—醇溶液反应
此反应可用于鉴别卤化物,因卤原子不同、或烃基不同的卤代烃,其亲核取代
反应活性有差异。
卤代烃的反应活性为:
R3C-X > R2CH-X >  RCH2-X
R-I > R-Br > R-Cl
上述反应都是由试剂的负离子部分或未共用电子对去进攻C—X键中电子云密度
较小的碳原子而引起的。这些进攻试剂都有较大的电子云密度,能提供一对电子给
C—X键中带正电荷的碳,也就是说这些试剂具有亲核性,我们把这种能提供负离子
的试剂称为亲核试剂。由亲核试剂的进攻而引起的取代反应称为亲核取代反应。简
称为SN(S—取代、N—亲核的)。
反应通式如下:
(二)消除反应
   从分子中脱去一个简单分子生成不饱和键的反应称为消除反应,用E表示。卤
代烃与NaOH(kOH)的醇溶液作用时,脱去卤素与β碳原子上的氢原子而生成烯烃