文档介绍：第六章碳碳重键的加成反应
(Addition to Carbon - Carbon
Multiple Bonds)
试剂进攻碳碳重键的途径( )
一. 亲电加成反应( )
(一). 亲电加成反应(Electrophilic Addition)
1. 正碳离子机理( )
2. 翁型离子机理( )
3. 三分子加成机理( )
4. 炔烃的亲电加成( )
二. 亲电加成反应活性(Reactivity)( )
1. 底物
2. 试剂( )
3. 溶剂( )
(三).亲电加成反应的定向(Orientation) ( )
区域选择性(Regioselective)
(五). 共轭二烯烃的亲电加成( )
二. 亲核加成反应
1. 碳碳双键的加成( )
氰乙基化反应
Micheal reaction ( )
2. 碳碳叁健的加成( )
碳碳重键的加成
π电子易于极化,
利于亲电试剂的进攻,
容易发生亲电加成反
应。
Y
Y:强吸电子
基团,如:NO2、
等,则
发生亲核加成反应。
叁键可以发生
亲电加成反应,
但更易发生亲
核加成反应。
一. 亲电加成反应
反应机理:
1. 正碳离子机理
试剂
亲电部分E+
亲核部分Nu-
第一步:
E
Nu
E
第二步:
反应特点:
1) 产物是大约定量的顺反异构体:
E
Nu
Nu
E
E
按正碳离子机理进行反应的底物结构是:
①环状非共轭烯烃
②正电荷能够离域在碳骨架的体系
2) 重排产物的生成
2. 翁型离子的机理
反式加成
按翁型离子机理进行反应的事实:
按翁型离子机理进行反应的体系结构特点:
1) 底物是简单的烯烃或非共轭链的烯烃,
即C + 不稳定的体系;
2) 亲电试剂的进攻原子是第二周期以上的元素。
3. 三分子亲电加成机理
亲电试剂为H-X
常见的亲电试剂: