文档介绍：有机化学
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第九章卤代烃
第九章卤代烃
卤代烃是烃分子中一个或多个氢原子被子卤素(F、Cl、Br、I)取代的衍生物,它在自然界中存在极少,绝大多数是人工合成的。
比比皆是的聚氯乙烯制品,千家万户使用的冰箱中的致冷剂、防火必备的四氯化碳灭火剂等到,都是卤代烃。
卤代烃也是实验室中最常用的有机化合物,它经常起着从一种化合物变成另一种化合物的桥梁作用,是有机合成中经常用到的化合物。
人们在使用卤代烃的同时,也带来了严重的污染问题,六六六被禁用,DDT被取缔。近年来,科学家证明臭氧层空洞的形成与使用氟氯烃有关。
可见,只有掌握卤代烃的性质及其反应规律,才能驾驭其上,造福于人类。
第九章卤代烃
§9-1 卤代烃的分类、命名及同分异构现象
§9-2 卤代烃的性质
§9-3 卤代烃的制法
§9-4 亲核取代反应历程
§9-1 卤代烃的分类、命名及同分异构现象
一、分类
分类
一卤代烃
多卤代烃
卤代烷
卤代烯
卤代芳香烃
伯卤代烷:RCH2-X
仲卤代烷:R2CH-X
叔卤代烷:R3C-X
如:R-X
C
H =
C
H
X
R-
如:
如:
如: CHCl3
二、命名
1. 饱和卤代烃
以烃为母体命名,按照烃的命名法编号
1
2
3
4
5
2-乙基-1-溴戊烷
2-甲基-4-氯戊烷
1
2
3
4
5
6
4-甲基-2-氯己烷
6
5
4
3
2
1
2-甲基-3, 3, 5-三氯己烷
1
2
3
4
5
CH3CH2CHCH2CH2CH3
CH2Br
CH3CHCH2CHCH3
CH3
Cl
CH3CHCH2CHCH2CH3
CH3
Cl
CH3CH-C-CH2CHCH3
H3C
Cl
Cl
Cl
2. 不饱和卤代烃
通常以含有不饱和键的最长碳链为主链,编号时要使不饱和键的位置最小
4-溴-2-戊烯
1
2
3
4
2-丙基-4-氯丁烯
1
2
4
5
3
4-甲基-5-溴-2-戊炔
1
2
3
4
5
CH3CHCH=CHCH3
Br
CH2=C-CH2CH2-Cl
CH2CH2CH3
CH3
CH3-C≡C-CHCH2-Br
3. 卤代脂环烃和卤代芳香烃
分别以脂环烃和芳香烃作母体,把卤原子作取代基命名
1-异丁基-1, 4-二氯环己烷
顺-1-甲基-2-氯环己烷
(R)-2-溴丁烷
1, 3-二溴苯
Cl
Cl
CH2CH(CH3)2
CH3
H
H
Cl
H
Br
CH3
CH2CH3
Br
Br
苯氯甲烷(或氯化苄、苄基氯)
1-苯基-2-氯乙烷
β-溴萘
CH2Cl
CH2CH2Cl
Br
三、同分异构现象
卤代烷的同分异构体数目比相应的烷烃的同分异构体多
丁烷
1-氯丁烷
卤代烯烃的同分异体比相应的烯烃的同分异构体更多
CH3CH2CH2CH3
CH3-CH-CH3
CH3
CH3CH2CH2CH2-Cl
CH3CH2CH-CH3
Cl
CH3-CH-CH2-Cl
CH3
Cl
CH3-C-CH3
CH3
§9-2 卤代烃的性质
一、一卤代烷
H2n+1X
常用R—X表示
在室温下,氯甲烷、氯乙烷、溴甲烷、氟甲烷、氟乙烷、氟丙烷为气体,其他15个碳原子以下的一卤代烷为液体,15个碳原子以上的是固体。
一溴代烷和一碘代烷的比重大于1,而一氯代烷和一氟代烷的比重小于1。
分子中卤原子数目增多时,则比重增大,可燃性降低。
卤代烷分子尽管有极性,但不溶于水,能溶于醇、醚等到有机溶剂。
卤代烷有令人不愉快的气味,其蒸气有毒,尤其是碘代烃毒性较大。
物理性质