文档介绍：第十章:醇、酚、醚
有机化学
C A I
第十章:醇、酚、醚
第十章醇、酚、醚
§10-1 醇
一、醇的结构、分类与命名
二、醇的性质
三、醇的制备
§10-2 消除反应
一、β—消除反应
二、α—消除反应
§10-3 酚
一、命名
二、酚的性质
§10-4 醚
一、命名
二、醚的性质
三、醚的制备
第十章:醇、酚、醚
一、醇的结构、分类与命名
氧原子的电子构型
O8: 1S2 2S2 2P4
1. 醇的结构
O
R
H
:
:
↑↓↑↓↑↑
SP3杂化
SP3杂化轨道
§10-1 醇
R-OH
R-O-R/
-OH
2S轨道
↑↓
↑↓↑↑
2P轨道
E
醇结构特点:
①-OH 连接在不饱和碳上,化合物不稳定;
②一个碳上如果连有多个-OH,化合物不稳定。
如:[CH2=CH-OH] CH3-C-H
=
O
重排
如:R-CH-OH R-C-H
OH
=
O
-H2O
2. 分类
-OH
①按-OH数
目分类:
一元醇:
CH2—CH—CH2
OH OH OH
多元醇:
CH2—CH2
OH OH
二元醇:
伯醇:RCH2-OH
叔醇:R3C-OH
仲醇:R2CH-OH
②按烃基结
构分类:
脂环醇:
脂肪醇:
芳香醇:
饱和醇:RCH2-OH
不饱和醇:CH2=CHCH2OH
-CH2-OH
3. 命名
①普通命名法:----- 一般适合于简单的一元醇
(按相应烃来命名)
有异构体,按正、异、仲、新、叔等命名
甲醇
环己醇
苄醇
CH3
CH3
CH3C-OH
H2-OH
CH3
CH3
CH3CH-OH
CH3
CH3CHCH2CH3
OH
异丙醇
仲丁醇
叔丁醇
新戊醇
CH3-OH
-OH
-CH2-OH
②甲醇衍生物命名法:--------以甲醇作母体
CH3-C-OH
CH2CH3
CH2CH3
Ph-C-OH
Ph
Ph
5-甲基-3-己醇
三苯甲醇
甲基二乙基甲醇
③系统命名法:
-------选择含有-OH的最长为主链,
编号从离-OH最近的一端开始。
2,4-二甲基-3-乙基-3-己醇
CH3CHCH2CHCH2CH3
CH3
OH
CH3
OH
CH2CH3
CH2CH3
CH3CH—C—CHCH3
CH3CHCH2-OH
Ph
2-苯基-1-丙醇
1 2 3 4
5 6
6 5 4 3 2 1
4-丙基-5-己烯-1-醇
3-苯基-2-丙烯醇
3 2 1
4 3 2 1
6 5
CH3 — C — C—CH3
CH3
CH3
OH
OH
2,3-二甲基-2,3-丁二醇
如果有不饱和键----以含-OH和不饱和键的最长碳
链为母体。
如果为多元醇-----选择含尽可能多-OH的最长碳
链为母体。
OH
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2
CH2=CH
-CH=CHCH2-OH
2-乙基-2-羟甲基-1,3-丙二醇
顺-1,2-环戊二醇
OH OH
CH3CH2 - C-CH2OH
CH2OH
CH2OH
1 2 3
1. 物态
C1~C4 ----有酒味无色液体
C5~C11 ----有嗅味油状液体
C12 以上----固体
二、醇的物理性质
2. 沸点(.)
①比相应烃、卤代烃高
甲醇(分子量:32) . ℃
乙烷(分子量:30) . -℃
乙醇(分子量:46) . ℃
丙烷(分子量:44) . -℃
正丁醇 . 117℃
异丁醇 . 108℃
仲丁醇 . ℃
叔丁醇 . 82℃
CH3CH2OH . ℃
HOCH2CH2OH . 198℃
R-O ----- H-O ----- H-O
R
R
H
原因------主要是分子间形成氢键。
② C , .
③碳数相同,支链, .
④碳数相同,-OH , .