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文档介绍：性质不稳定
第6章二烯烃
一、二烯烃的分类
1、累积二烯烃—两个双键连接在同一个碳原子上。
如: CH2=C=CH2
2、共轭二烯烃—两个双键被一个单键隔开。
CH2=CH—CH=CH2
3、孤立/隔离二烯烃
CH2=CH—CH2—CH2—CH=CH2
性质类似于单烯烃
二、 1,3-丁二烯的结构与共轭效应
物理方法测定1,3-丁二烯的结构:

C=C
C—C
1)共平面
2)键长平均化
电子不只是定域在C1~C2及C3~C4之间运动,而是扩展到整个分子中,这种现象称为电子离域。
形成的π键称为离域大π键。
π电子离域的结果,使体系的内能降低,体系稳定。
共轭效应:π电子扩展到整个体系的所有碳原子发生电子的离域,由于电子的离域而使体系中原子间相互影响的电子效应叫做共轭效应,
以C(Conjugation)表示,供电子共轭效应以“+C”表示,吸电子共轭效应以“-C”表示。

特点:A、共轭碳必须共平面
B、共轭体系键长平均化
C、共轭体系内能降低,分子更稳定
B、P-π共轭效应
+
C、σ-π超共轭效应
当碳氢σ键与π键相邻,并处于一种近似于平行状态时,则π电子与σ电子也有类似的离域现象,这种σ-π电子的离域作用比π-π共轭或p-π共轭效应的电子离域作用要弱得多,称为σ-π超共轭效应。
氢化热 kJ/mol
126
127
120
注:
σ-π超共轭效应只适用于相邻碳原子上的C-H σ电子的作用。相邻碳原子上的C-H σ键越多,σ-π超共轭效应越强。