文档介绍：实验苯甲酸乙酯的制备
一、实验目的:
1、掌握酯化反应原理,苯甲酸乙酯的制备方法,了解三元共沸除水原理。
2、复习分水器的使用及液体有机化合物的精制方法。
3、进一步练习蒸馏、萃取、干燥和折光率的测定等基本操作。
二、实验原理:
苯甲酸,乙醇在浓硫酸的催化下进行酯化反应,生成苯甲酸乙酯与水。
反应机理:
试剂
d420
./℃
nD20
乙醇

苯甲酸

249

环己烷

80

乙醚

苯甲酸乙酯

211~213

由于苯甲酸乙酯的沸点较高,很难蒸出,所以本实验采用加入环己烷的方法,使环己烷、乙醇和水形成三元共沸物,℃。三元共沸物经过冷却形成两相,使环己烷在上层的比例大,再回反应瓶,而水在下层的比例大,放出下层即可除去反应生成的水,使平衡向正方向移动。
三、实验仪器及试剂:
仪器:圆底烧瓶、回流冷凝器、分液漏斗、锥形瓶、烧杯、温度计、球形冷凝管、分水器。
试剂:苯甲酸 4g、无水乙醇10ml、浓硫酸 3ml、Na2CO3、环己烷8ml、乙醚、无水MgSO4、沸石。
装置图:
反应装置蒸馏装置
四、实验步骤:
1、加料:于50ml圆底烧瓶中加入:4g苯甲酸;10ml乙醇;8ml环己烷;3ml浓硫酸,摇匀,加沸石。按照实验仪器左图组装好仪器(安装分水器),加热反应瓶,开始回流。
2、分水回流:开始时回流要慢,随着回流的进行,分水器中出现上下两层。当下层接近分水器支管时将下层液体放入量筒中。继续蒸馏,蒸出过量的乙醇和环己烷,至瓶内有白烟或回流下来液体无滴状(约2h),停止加热。
3、中和:将反应液倒入盛有30mL水的烧杯中,分批加入碳酸钠粉末至溶液呈中性(或弱碱性),无二氧化碳逸出,用PH试纸检验。
4、分离萃取、干燥、蒸馏:用分液漏斗分出有机层,水层用25mL乙醚萃取,然后合并至有几层。用无水MgSO4干燥,粗产物进行蒸馏,低温蒸出乙醚。当温度超过140℃时,用牛角管直接接收210~213℃的馏分。
5、检验鉴定:
物理方法:取少量样品,用手扇动其,在闻其气味,应该稍有水果气味。
化学方法:酯与羟胺反应生成一种氧酸。氧酸与铁离子形成牢固的品红色的络合物。在试管中加入两滴新制备的酯,再加入5滴溴水。有溴水的颜色不变或没有白色沉淀生成,将5滴新制备的酯滴入干燥的试管中,在加入7滴3%的盐酸羟胺的95%酒精溶液和3滴2%的NaOH溶液,摇匀后滴入7滴5%HCl溶液和1滴5% FeCl3溶液,试管内显示品红色,证明酯的存在。
色谱分析:查找相关苯甲酸乙酯的色谱图,在分析产品的色谱与之对照。可以证明苯甲酸乙酯存在与否。
五、实验记录及处理:
所加试剂的量:
收集到产品的量:
参考:苯甲酸质量m1=4g 摩尔质量 M1=122g/mol
产物苯甲酸乙酯摩尔质量 M2=150g/mol
实验中乙醇原料过量,苯甲酸设为完全反应,则理论苯甲酸乙酯产物量为
m产物=4 x 150/122 g= ρ产物=
V理论= m产物÷ρ产物=÷=