文档介绍：维生素E酯类衍生物的合成研讨分析
文章标题:维生素E酯类衍生物的合成研讨分析
摘要:维生素E酯类衍生物种类很多,功能不尽相同,广泛应用于医药、食品、化妆品等领域。本文综述了几类维生素E酯衍生物的合成研究进展。关键词:维生素E;维生素E酯;衍生物;合成;应用
作者简介:粟晖(1971-),女,高级实验师,广西大学化工学院在读硕士研究生,研究方向为化学合成
与制备。
基金项目:国家863计划项目(2004AA2Z3490);广西教育厅科研项目(2003812)。
1、引言
现有的研究结果已经明确维生素E本身具有显著的抗氧化、消除体内游离基、预防癌症发生、提高机体免疫力等功能,是人类生命活动中不可缺少的维生素。但是由于维生素E苯环上带羟基,本身容易被氧化,维生素E醌不再具有维生素E的生物活性,这给维生素E产品的制备、储存等带来许多不便。维生素E酯化修饰研究[1-5],旨在将维生素E转化成其衍生物形态,可改善其稳定性、解决其水溶性差问题、提高其表面活性等等。维生素E酯类衍生物在医药、化妆品、食品等领域的应用前景受到人们的日益关注,具有较高的研究价值和广阔的开发前景。
2维生素E酯类衍生物的特点及应用
维生素E酯类衍生物是维生素E与一种羧酸或类似化合物发生酯化反应而得。一般这种羧酸或类似化合物有一定的药理作用,与维生素E反应后生成的酯类衍生物不但同时具有两者的生理、药理作用,而且能够消除羧酸本身可能具有的副作用。研究表明通过酯化反应可以有效地保护许多功能生物分子,特别是对含有不饱和双键或芳香环的功能分子更有效。维生素E的酯衍生物在酸性或生理条件下可以缓慢水解释放出游离的维生素E分子,维生素E的生理活性并没有受到损害。
维生素E的酯类衍生物的化学稳定性、水溶性和表面活性得到提高,生理活性和药理功效得到增强,在医药、化妆品、食品及饲料等领域应用广泛。维生素E酯具有天然VE的抗氧化性质,维生素E乙酸酯、琥珀酸酯等临床上适用于治疗维生素E缺乏症、流产、不育症及更年期综合症,对抑制肿瘤细胞生长的作用非常明显,可治疗动脉硬化症、冠心病、高血压等病症[6-8].乔治[9]等在介绍了维生素E及其酯的化合物在制备用于局部治疗粘膜疾病的药物中的应用。维生素E酯不但可用于预防和治疗白内障、溃疡病,还可用作美化皮肤化妆品和除臭剂的有效成分,而且是高活性的抗氧化剂、抗过敏和消炎剂及抗紫外线剂。维生素E的亚油酸酯、油酸酯、亚麻酸酯均可作为其中具有润湿作用的有效成分,从而达到防止皮肤老化的目的。维生素E的亚麻酸酯、磷酸酯、烟酸酯等可作为生发养发剂。维生素E的烟酸酯、乙酸酯、琥珀酸酯等可作口腔清洁剂。生育酚酯可用于防晒霜,如维生素E的山梨酸酯、异硬脂酸酯、蓖麻油酸酯等都具有吸收紫外线、保护皮肤的作用。
3维生素E酯类衍生物的合成研究
维生素E分子结构如图1所示,其苯并二氢吡喃母环上的6位羟基是最理想的化学修饰点。维生素E衍生物的合成多数是在维生素E分子的6位羟基上连上相应的基团,再在相应的基
团上进一步连接其它基团。
图1维生素E的化学结构
由于芳香环共轭效应的影响,其维生素E酯化速度和反应平衡常数都较脂肪族醇的低,通常需与酰***、酸酐等进行酯化反应,也可以通过酯交换反应进行酯化。酯化催化剂通常有强酸,如硫酸、盐酸等;Lewis酸,如三***化硼、三***