文档介绍:甾体皂苷
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一、概述
定义:是一类由螺甾烷类化合物与糖结合的寡糖苷。其水溶液振摇后产生持久性的类似肥皂溶液样泡沫,故称为甾体皂苷。
因分子中不含-COOH,有时又称为中性皂苷。
分布:薯蓣科、百合科、玄参科、菝葜科、龙舌兰科、石蒜科、茄科、棕榈科等。
生理活性和应用:合成甾体避孕药和激素类的原料;防治心血管疾病、抗肿瘤、降血糖、抗血栓、免疫调节、抗菌作用。
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二、结构与分类:
(一)甾体皂苷元化学结构特点
(1)基本母核
( 2)结构特点
(二)结构类型及代表性成分
(三)糖: α-羟基糖
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三、皂苷的理化性质
(一)物理性质
(二)化学性质
1、沉淀反应
(1)与甾醇的沉淀反应
(2)与金属盐类沉淀反应
2、甾体皂苷与三萜皂苷的区别反应:
(1)醋酐-浓硫酸反应
(2)三***醋酸反应
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四、提取与分离
(一)甾体皂苷的提取分离(与三萜皂苷相似)
1、醇提—大孔树脂吸附法
2、醇提—正丁醇萃取法
3、色谱法
(二)甾体皂苷元的提取
1、醇提—酸水解—有机溶剂提取法
2、酸或酶水解—有机溶剂提取法
例子:薯蓣皂苷元的提取
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穿龙薯蓣药材粗粉
水解物
干燥粉
提取物
粗薯蓣皂苷元
薯蓣皂苷元
水浸透后,硫酸加热加压水解8h
水洗除酸后干燥
脱色,汽油提取
浓缩析晶
重结晶
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四、甾体皂苷的检识五、甾体皂苷的结构研究
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六、中药实例
麦冬
薤白
知母
重楼
思考题
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(一)醋酐-- 浓硫酸反应
甾体皂苷+ 醋酐-- 浓硫酸绿色
20:1
三萜皂苷+ 醋酐-- 浓硫酸红紫色
(二)三***醋酸反应
甾体皂苷+ 三***醋酸试剂红-- 紫
三萜皂苷+ 三***醋酸试剂红-- 紫
可用于区别甾体皂苷和三萜皂苷
60℃
100℃
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甾体皂苷元的基本母核及结构特点
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