文档介绍：皂苷
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概述
一皂苷的含义
皂苷是存在于植物界的一类结构较复杂的苷类化合物,由于它们的水溶液振摇时能产生肥皂样大量的持久性泡沫,故名皂苷。
二分布
皂苷为广泛分布的一类成分,如薯蓣科、百合科、五加科、豆科、伞形科、桔梗科等。
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第一节结构与分类
一、甾体皂苷
甾体皂苷是由甾体皂苷元和糖组成。甾体皂苷元有螺旋甾烷醇类、异螺旋甾烷醇类等四类、它们的基本碳架均为螺旋甾烷及其异构体异螺旋甾烷。
(一)甾体皂苷元的结构特点
1 甾体皂苷元由27个碳原子组成,
分子中都含有A、B、C、D、E和
F六个环,其中A、B、C、D环
是具有环戊烷骈多氢菲结构的
甾体基本母核。E环和F环以
螺缩***形式相联接,它们与
甾体母核共同组成了螺旋甾烷的结构。
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2 一般B/C和C/D环的稠合为反式;A/B环的稠合有反式(5α-H,即C-5上的氢原子和C-10上的***为异侧)。
3 分子中含有多个羟基,大多数在C-3上有羟基。
4 在甾体皂苷元的E、F环中有三个不对称碳原子C-20、C-22和C-25。C-20位上的***都是α构型,即位于E环平面的背面;C-22对F环也为α型(22αF)。C-25***则有两种构型,当C-25位上的***位于环平面上的直立键时,为β取向(25βF),其绝对构型为L-型(也叫L-系,或25S、25L、Neo);当C-25位上***位于环平面下面的平伏键时,为α取向(25αF),其绝对构型为D-型(也叫D-系,或25R、25D、Iso)。
螺旋甾烷异螺旋甾烷
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一般来说,D-型化合物比L-型化合物稳定。L-型的衍生物称为螺旋甾烷,D-型的衍生物称为异螺旋甾烷。
5 甾体皂苷分子中不含羧基,呈中性,故甾体皂苷又称中性皂苷。
(二)甾体皂苷实例
甾体皂苷类在植物中分布广泛,但在双子叶植物中较少,主要分布在单子叶植物中,大多存在于百合科、薯蓣科、石蒜科和龙舌兰科、茄科、玄参科、豆科、姜科、延龄草科等植物中也有存在。中药麦冬、薤白、重楼、百合、玉竹、知母、白毛藤等富含甾体皂苷。 
    薯蓣皂苷
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二、三萜皂苷
(一) 概况
1 苷元组成:
三萜皂苷的皂苷元是三萜类衍生物,其基本骨架由6个异戊二烯单位、30个碳原子组成。
2 分布:
三萜皂苷在植物界分布要比甾体皂苷广泛,种类也多。三萜皂苷在豆科、五加科、桔梗科、远志科、葫芦科、毛茛科、石竹科、伞形科、鼠李科、报春花科等植物分布较多。一些常用中药如人参、黄芪、甘草、三七、桔梗、远志、柴胡等的主要有效成分都是三萜皂苷类化合物。
一般所说的酸性皂苷主要是指分子中含有羧基的三萜皂苷。
3 分类:
根据皂苷元的结构,三萜皂苷可分为四环三萜皂苷和五环三萜皂苷两大类。
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(二)四环三萜皂苷
1.   羊毛脂甾烷型
羊毛脂甾烷也称羊毛脂烷,其结构特点是A/B、B/C和C/D环都是反式,C-4位上有偕二***,C-10、C-13位上的***为β构型,C-14位***为α构型,C-17位上的8个碳原子的侧链亦为β构型。如猪苓酸A。
羊毛脂烷猪苓酸A
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2 达玛烷型
此类的结构特点是A/B、B/C和C/D环都是反式,C-4上有偕二***,C-8、C-10上各有一个β构型的***,C-14上有一个α构型的***,C-13上是β-H,C-17位上有一个β-构型的8个碳原子构成的侧链,C-20位构型有R和S两种可能。如20(S)-原人参二醇。
达玛烷 20(S)-原人参二醇
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(三)五环三萜皂苷
1 齐墩果烷型
此类又称β-香树脂烷型。环的稠合方式为A/B、B/C、C/D环均为反式,而D/E环为顺式。母核上8个***,其中C-4和C-20位上均有偕二***,C-10、C-8、C-17的***均为β-型,而C-14的***为α构型。一般在C-3位有羟基,而且多为β构型。若有双键,则多在C-12位或C-11位。若有羰基,则多在C-11位。若有羧基,则多在C-28位或C-30位或C-24位。
齐墩果烷齐墩果酸
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