文档介绍：1
第五章芳烃芳香性
芳烃的构造异构和命名
苯的结构
单环芳烃的物理性质
单环芳烃的化学性质
苯环上亲电取代反应的定位规律
芳香族亲电取代反应中的动力学和热力学控制
稠环芳烃
芳香性
富勒烯
芳烃的工业来源
多官能团化合物的命名
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一、教学目的和要求
通过对本章的学****掌握芳烃的定义、分类、苯的结构、闭合共轭体系、芳香性及苯的同系物的命名,掌握苯环上的亲电取代反应及定位规则,侧链卤代和氧化反应,掌握萘的结构及命名,萘的亲电取代反应、氧化反应;熟悉休克尔规则及非苯芳烃的芳香性判断;了解联苯、蒽、菲的结构及命名以及苯及其同系物的主要物理性质(易燃性)。
二、教学重点内容
芳烃的结构、闭合共轭体系、命名、亲电取代反应及其定位规律、侧链氧化、萘的结构、命名及亲电取代反应、非苯芳烃芳香性的判断是本章的重点。
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原指:从香精油、香树脂中获得的又香气的化合物。
却不加成,氧化
易发生取代
高度不饱和
区别于脂肪族
化合物另归一类
特殊、稳定
特性
后来发现——都是苯及其衍生物
用分子轨道研究其结构
本质:平面环状结构,环上具有由4n+2个p电子
组成的电子系统
不含苯环,而且有上述结构特点和性质非苯芳烃
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芳香化合物的分类
(1)单环芳烃
(2)多环芳烃
(3)稠环芳烃
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芳烃的构造异构和命名 构造异构
H2n-6。
例如苯有六个碳和六个氢,其六个碳和六个氢是等同的;
结构异构:
一元取代:只有一种
三元取代:有三种
二元取代:有三种
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命名
(1)当苯环上所连烃基较简单时,以苯环为母体来命名,叫做“某烷(基)苯”。如:
(2)苯环上连有两个取代基时,可以用邻(o-)、间(m-)、对(p-)表示取代基的相对位置。
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(3)苯环上连有三个相同基团时,用连、偏、均来表示相对位置。要求必须是三个相同基团才能用连、偏、均来表示此三基团的相对位置。
连三甲苯偏三甲苯间三甲苯
苯环上连有多个烷基时,应使最小的基团有最小的编号。其余规则与脂环烃相似。如:
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(4)以苯为取代基:当侧链连有不饱和烃基、官能团或长链复杂烃基时,则以苯基为取代基。如:
2-***-3-苯基戊烷
二苯甲烷
苯乙烯
芳基:芳烃从形式上去掉一个氢后所剩下的原子团;
例:C6H5-称为苯基,常用Ph或Φ
亚基:去掉两个氢原子;
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(5)当苯环上连有-OH、-CHO、-COOH、-NH2、-NO2、-SO3H、-X等基团时,按一定的次序选择一个最优先的基团,并将它与苯一起作为一个完整的母体。其它都作为取代基来看。
按下列顺序:COOH > SO3H > COOR > CONH2 > CN > CHO > COR > OH > NH2 > OR > R > X > NO2
先出现的取代基与苯一起作为新的母体,其它取代基按上述的顺序列出,尽量使取代基的位次之和最小:
间羟基苯甲酸
邻甲氧基苯酚
2-羟基-3-硝基-苯磺酸
2-氨基-5-羟基苯甲醛
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常见一价芳基和两价芳基名称