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无机化学第四版课件 第十三章 羧酸衍生物.ppt

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无机化学第四版课件 第十三章 羧酸衍生物.ppt

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第十三章
羧酸衍生物
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2
第十三章羧酸衍生物
羧酸衍生物的命名
羧酸衍生物的物理性质
羧酸衍生物的化学性质
碳酸衍生物
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3
酰卤(***) 酸酐酯酰***
羧酸衍生物是羧酸分子中的羟基被取代后的产物,重要的羧酸衍生物有酰卤,酸酐,酯,酰***。
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4
羧酸衍生物的命名
酰***和酰***——根据酰基来命名
即将相应的“酸”改为酰***、酰***即可。
酯——根据水解后生成的酸(和醇)来命名,称为某酸某酯
酸酐——两分子酸相同:相应羧酸的名称之后加一“酐”字。
两分子酸不同:按先小基团后大基团,并加“酐”字。
环己烷甲酰***对苯二甲酰***丙烯酰***对***苯甲酰碘
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邻苯二甲酸酐
顺丁烯二酸酐
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6
C
H
3
C
O
O
C
H
2
C
H
=
C
H
2
C
H
3
O
C
O
H
C
H
2
C
H
C
O
O
C
H
3














α-***丙烯酸甲酯
丙二酸二乙酯
乙酰乙酸乙酯
β-丁***酸乙酯
丙二醇二丙酸酯
丙三醇***酯
多元醇的酯,一般把“酸”名称放在后面,称为“某醇某酸酯”
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7
酰***分子中氮上的氢原子被烃基取代后所生成的取代酰***,称为N-烃基“某”酰***。
含有—CONH—基的环状结构的酰***,称为“内酰***”。
乙酰***苯甲酰***
邻苯二甲酰亚***
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8
羧酸衍生物的物理性质
它们都是极性化合物
沸点
酰卤的沸点较相应的羧酸低(无氢键缔合);
酸酐的沸点较相对分子量的羧酸低;
酯的沸点比相应的酸和醇都要低(与同碳数的醛***差不多);
酰***的氨基上的氢原子可在分子间形成强的氢键。
漳围凄硝赢汹疽授郊鸥山迄伙律斯寄帐使氢圈锰爵纳棉焙漱掷价杨箱噶杠有机化学第四版课件第十三章_羧酸衍生物有机化学第四版课件第十三章_羧酸衍生物
9
其他物理性质
酰***酸酐都是对粘膜有刺激性物质。
大多数酯都有愉快的香气。
例如:CH3COOCH2CH2CH(CH3)2醋酸异戊酯(香蕉和梨)
CH3CH2CH2CH2COOCH2CH3戊酸乙酯(苹果)
CH3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH3 丁酸丁酯(菠萝)
CH3COO(CH2)7CH3 乙酸辛酯(桔子)
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10
羧酸衍生物的化学性质
羧酸衍生物的化学性质主要发生在酰基上。
酰基上的亲核取代反应机理(分二步)
亲核加成
消除反应
碱性越弱越易离去
活性由羰基正电性决定
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