文档介绍：第十二章羧酸
通式:RCOOH
共同的功能团:COOH
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羧酸的分类和命名
根据羧基的数目:
一元酸 CH3COOH
二元酸 HOOC-COOH
多元酸
根据R的性质:
芳香羧酸饱和羧酸
脂肪羧酸不饱和羧酸
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命名
选取含羧基的最长碳链——主链
从靠近羧基的一端开始编号
取代基、重键的位置用阿拉伯数字标出
6 5 4 3 2 1
俗名
系统名
碳链末端有时编号为ω表明取代基的位次
羧酸常用俗名列于表12-1。如苯甲酸俗名为安息香酸、丁二酸的俗名为琥珀酸等。
含十个碳以上的直链酸命名时要加一个碳字。
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4 3 2 1
4-溴丁酸
18 12 11 10 9 1
12-羟基-9-十八碳烯酸
5 4 3 2 1
4-丁基-2,4-戊二烯酸
α-***丁酸
δγβα
β-***- α-戊烯酸
ω-羟基戊酸
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二元酸的命名
取分子中含有两个羧基的最长碳链为主链,称某二酸
乙二酸(草酸)
2-***-3-乙基丁二酸
(E)-丁烯二酸
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含脂环或芳环酸的命名
直接连在羧基,以脂环或芳烃的名称之后加“甲酸”二字为母体,其他基团作为取代基。
对***苯甲酸
2,4-环戊二烯甲酸
反-1,2-环戊烷二甲酸
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羧基与侧链相连者,母体为脂肪酸,脂环或芳环作为取代基来命名。
3-苯基丙烯酸
1,2-苯二乙酸
3-(羧***)-2-萘丙酸
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羧酸的结构
醇中C-Å
124°
125°
111°
说明COOH不是一般的C=O和C-OH键
羧基的结构为:P-π共轭体系。P-π共轭使羰基碳正性减弱,C=O失去了典型的羰基的性质,如与羰基试剂 HONH2不发生反应,-OH的酸性比醇的O-H酸性强。表现出另一整体效应:即与羧基有关。
P-π
甲酸
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羧酸的制法
羧酸的工业合成(了解)
伯醇和醛的氧化
***水解
Grignard试剂与二氧化碳作用
酚酸的合成
合成反应已学。略
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羧酸的物理性质
低级羧酸是具有臭味的液体,高级羧酸是无臭固体。
羧酸的沸点高于质量相近的醇——双分子缔合。
低级羧酸溶于水,但高级羧酸不溶于水,能溶于酒精,***等有机溶剂。
羧酸溶于水——与水分子氢键缔合(如甲酸与水)
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