文档介绍：阿司匹林的制备
一甲B3组
PPT制作:茅彦劼
组员:陈佳珺左蓉华庄梦宇
实验目的
学****酯化反应的基本原理
学****简单的有机合成及抽滤操作
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实验原理
通过醋酸中的羧基(—COOH)与水杨酸中的羟基(—OH)发生酯化反应就可制得阿斯匹林中的有效成分乙酰水杨酸:
实验原理
由于酯化反应为可逆反应,故以上反应中所得的乙酰水杨酸产率不高。在实验中若以醋酐代替醋酸,醋酐将与酯化反应的产物水作用生成醋酸,从而促进酯化反应向右进行,使产率提高。另外,加入浓磷酸作催化剂可以加快反应。
乙酰水杨酸常温下为固体,微溶于水,可以通过结晶法分离出来。但是在生成乙酰水杨酸的同时,也生成少量的聚合物副产物。乙酰水杨酸与碳酸氢钠反应生成可溶性钠盐,而副产物聚合物不溶于碳酸氢钠,这种性质上的差别可用于纯化乙酰水杨酸。
没有发生反应的水杨酸,可以在纯化和重结晶过程中除去。水杨酸可与***化铁反应生成深色配位化合物;而乙酰水杨酸的酚羟基已被酰化,不再与***化铁发生反应,这种性质上的差别可用于鉴定水杨酸杂质。本实验中采用冰醋酸和水样酸作为反应原料。
除杂提纯原理
实验仪器与试剂
250mL锥形瓶(烘干),10mL量筒(烘干),布氏漏斗,吸滤瓶,水泵,水浴锅,温度计
水杨酸,冰醋酸,85%磷酸,饱和碳酸氢钠溶液,浓盐酸,1% ***化铁溶液
仪器
试剂
阿司匹林制备图解
实验步骤
一阿司匹林的制备
取250mL干燥锥形瓶一只,***杨酸,,再加入5滴85%磷酸作催化剂。将锥形瓶放在75℃左右的水浴锅内加热,并用玻璃棒不断搅拌锥形瓶中的液体,保持该温度25min,使反应进行得完全。在加热的条件下有一些醋酸蒸汽放出,用以除去剩余醋酸。
当乙酸蒸汽停止放出后,将锥形瓶从水浴中取出,加入20mL水,冷却后即有结晶生成,把锥形瓶放在冰水中以加速结晶。如果不结晶,可用玻棒磨擦锥形瓶的内壁并将锥形瓶置于冰浴中冷却以使结晶产生。待结晶完全后减压过滤,滤渣即为粗产品。待滤液抽干时减慢抽滤速度,将5mL经冰浴冷却过的去离子水均匀地倒在晶体上,洗涤晶体,如此重复几次,继续抽吸将溶剂尽量抽干。然后将粗产物转移到表面皿上风干。
从实验步骤中可看出阿司匹林的溶解度随温度升高而升高
减压过滤
减压过滤作用机理:
利用真空泵或抽气泵将吸滤瓶中的空气抽走而产生负压使过滤速度加快
优点:普通的过滤是用重力的作用力自然过滤,而减压过滤通过抽气使瓶内的压力减小,致使内外产生压力差,加大了作用力,从而加速过滤。
实验步骤
将粗产物转移到100mL烧杯中,在搅拌下加入25mL饱和碳酸钠溶液,继续搅拌几分钟,直至无二氧化碳气泡生成。
(饱和NaHCO3溶液溶解乙酰水杨酸,不溶解水杨酸聚合物,以此提纯乙酰水杨酸。)
二阿司匹林的提纯
减压过滤,副产物聚合物应被滤出,用5~10cm3水冲洗漏斗,合并滤液,倒入预先盛有4~5cm3浓盐酸与10 cm3水配成的溶液的烧杯中,搅拌均匀,即有乙酰水杨酸沉淀析出。
将烧杯置于冰浴中冷却,使结晶完全。减压过滤,尽量抽去滤液,再用冷水洗涤2~3次,抽干水分。将晶体转移到表面皿上晾干,称重。
三阿司匹林的检验与红外光谱分析
取几粒晶粒加入盛有5mL水的试管中,加入1~2滴1% ***化铁溶液,观察有无颜色反应。
取少许干燥后的晶体进行红外光谱分析