文档介绍：化学与环境学院
有机化学实验报告
实验名称苯胺的制备
【实验目的】
掌握硝基苯还原为苯胺的实验方法和原理;
巩固水蒸气蒸馏和简单蒸馏的基本操作。
【实验原理】(包括反应机理)
(一)芳胺的制取不可能用任何直接的方法将氨基(—NH2)导入芳环上,而是经过间接的方法来制备。将硝基苯还原就是制取苯的一种重要方法。实验室常用的还原剂有铁—盐酸、铁—醋酸、锡—盐酸、锌—盐酸等。用锡—盐酸作还原剂时,作用较快,产率较高,不需用电动搅拌,但锡价格较贵,同时盐酸、碱用量较多。
锡—盐酸法:反应可能经过下列过程:
2C6H5NO2+3Sn+14HCl→(C6H5NH3)SnCl+4H2O
(C6H5NH3)SnCl+8NaOH→2C6H5NH2+Na2SnO3+5H2O+6NaCl
铁—醋酸法:
4C6H5NO2+9Fe+4H2O4C6H5NH2+3Fe3O4
苯胺有毒,操作应避免与皮肤接触或吸入其毒气!若不慎触及皮肤时,应先用水冲洗,再用肥皂及温水洗涤。
(二)水蒸气蒸馏(Steam Distillation)也是分离和提纯有机化合物的常用方法,但被提纯物质必须具备以下条件:
(1)不溶或难溶于水;
(2)与水一起沸腾时不发生化学变化;
(3)在100℃左右该物质蒸气压至少在10mmHg()以上。
水蒸气蒸馏常用于以下几种情况:
(1)在常压下蒸馏易发生分解的高沸点有机物。
(2)含有较多固体的混合物,而用一般蒸馏、萃取或过滤等方法又难以分离。
(3)混合物中含有大量树脂状的物质或不挥发性杂质,采用蒸馏、萃取等方法也难以分离。
在难溶或不溶于水的有机物中通入水蒸气或与水一起共热,使有机物随水蒸气一起蒸馏出来,这种操作称为水蒸气蒸馏。
【主要试剂及物理性质】
名称
分子量
熔点/℃
沸点/℃
外观
锡
2260
银白色的软金属
硝基苯
微黄色具苦杏仁味的油状液体
浓盐酸
-35
无色液体,挥发为白雾
氢氧化钠
40
1390
白色粉末
乙醚
-
无色透明液体
【仪器装置】
主要仪器:
三颈烧瓶,球形和直形冷凝管,尾接管,锥形瓶,酒精灯
2、实验装置:
反应装置水蒸气蒸馏装置
【实验步骤及现象】
实验步骤
实验现象
1、在一个100ml圆底烧瓶中,放置9g锡粒,4ml硝基苯,装上回流装置,量取20ml浓盐酸,分数次从冷凝管口加入烧瓶并不断摇动反应混合物。若反应太激烈,瓶内混合物沸腾时,将圆底烧瓶侵入冷水中片刻,使反应缓慢。当所有的盐酸加完后,将烧瓶至于沸腾的热水浴中加热30min,使还原趋于完全
回流液中黄色油状物消失而转变为乳白色油珠
。
2、接着使反应物冷却至室温,在摇动下慢慢加入50%NaOH溶液使反应物呈碱性。
放出大量的热,冷却后形成的晶体,加入NaOH溶液又逐渐溶解
3、最后将反应瓶改为水蒸气蒸馏装置,进行水蒸气蒸馏直到蒸出澄清液为止,将馏出液放入分液漏斗中,分出粗苯胺。水层加入氯化钠3-5g使其饱和后,用20ml乙醚分两次萃取,合并粗苯胺和乙醚萃取液,用粒状氢氧化钠干燥。