文档介绍：化学与环境学院
有机化学实验报告
实验名称乙酰苯胺的制备
【实验目的】
掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作;
掌握分馏柱的作用机理和用途。
【实验原理】(包括反应机理)
芳香族伯胺的芳环和氨基都容易起反应,在有机合成上为了保护氨基,往往先把它乙酰化为乙酰苯胺,然后进行其他反应,最后水解去乙酰基。
制备乙酰苯胺常用的方法可用芳胺与酰氯、酸酐或用冰醋酸等试剂进行酰化反应。其中与酰氯反应最激烈,酸酐次之,冰醋酸最慢。采用酰氯或酸酐作为酰化剂,反应进行较快,但原料价格较贵,采用冰醋酸作为酰化剂,反应较慢,但价格便宜,操作方便,适用于规模较大的制备。
本实验是用冰醋酸作乙酰化试剂:
苯胺与冰醋酸的反应是可逆反应,为防止乙酰苯胺的水解,提高产率,采用了将其中一个生成物——水在反应过程中不断移出体系及反应物醋酸过量的方法破坏平衡,使平衡向右移动。因此,要求实验装置既能反应又能进行蒸馏。由于水与反应物冰醋酸的沸点相差不大,必须在反应瓶上装一个刺形分馏柱,使水和醋酸的混合气体在分馏柱内进行多次汽化和冷凝,使这两种气体得到分离,从而减少醋酸蒸出,保证水的顺利蒸出。
【主要试剂及物理性质】
名称
分子量
熔点/℃
沸点/℃
外观
苯胺
-
无色至浅黄色透明液体
醋酸
无色有刺激性气味的液体
乙酰苯胺
304
白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末
锌
907
银白色固体
【仪器装置】
主要仪器:
刺型分馏柱、温度计、冷凝管、锥形瓶、尾接管、布氏漏斗、真空循环水泵
2、实验装置:
分馏装置抽滤装置
【实验步骤及现象】
实验步骤
实验现象
1、酰化:在150mL圆底烧瓶中加入新蒸馏过的苯胺10mL(,),冰乙酸15mL,,装上一分馏柱,插上温度计。用酒精灯加热,使反应溶液在微沸状态下回流,调节加热温度,使柱顶温度105℃左右,反应约1h。反应生成的水及少量醋酸被蒸出,当温度下降或烧瓶内出现白色雾状时,反应已基本完成,停止加热。
加热过程中溶液呈黄色,但颜色逐渐变淡,
当温度达到105℃,开始有无色液体蒸出;反应约1h后,温度下降。
2、结晶抽滤:
在搅拌下,趁热将烧瓶中的物料以细流状倒入盛有250mL冷水的烧杯中,剧烈搅拌,并冷却烧杯至室温,冷却后抽滤,用冷水洗涤粗产品。
将以上的反应液倒入冷水中,立即有淡黄色晶体析出。
【实验结果】
理论产量:m(乙酰苯胺)=n(乙酰苯胺)M(乙酰苯胺)=n(苯胺)M(乙酰苯胺)=*=
实际产量:
产率:*100%=%
【实验讨论】
为什么苯胺原本是无色澄清溶液,但加入反应时会呈黄色?
答:由于苯胺被氧化:
2、因乙酰苯胺熔点较高,稍冷即会固化,因此,反应结束后须立即倒入事先准备好的水中。否则凝固在烧瓶中难以倒出。
3、%,有哪些原因导致?
答:①在20℃下,,在抽滤以及结晶的过程中有所损失;
②在抽滤的过程中,有产物残留在烧杯壁上,很难刮下;
③由于反