文档介绍：第十四章
杂环
杂环:构成环系的原子除碳
以外还有其它原子
§ 杂环的分类和命名
一、分类
普通 O
杂杂环 N
五元杂环 N O
H
环单杂环
芳香六元杂环
…… N
杂环
稠杂环
N N
二、命名
N O S
H
吡咯(氮杂茂) 呋喃(氧杂茂) 噻吩(硫杂茂) 茂
N N
N
O S
N
咪唑(1,3-二氮杂茂) 噁唑(1,3-氧氮杂茂) 噻唑(1,3-硫氮杂茂)
N
N N
N H
吡啶吲哚喹啉异喹啉
CH3 4 3
N N
N N
5
2
H3C N
N O
N O
N 1 2
H
嘌呤 3-甲基吡咯 5-甲基咪唑 2-硝基噁唑
N
N
O2NSO2NH
S CH3
N
磺胺(ST) 烟碱
S : 青霉素
ROCHN R CH2Ph G
(CH2)6CH3 青霉素K
N
O Cl CHOCH3
COOH
Cl 可口服
§ 一杂五元杂环的结构
一、芳香性
N O S
H
sp2杂化
N H O
芳香性苯> 噻吩> 吡咯> 呋喃
离域能
(KJ/mol)
原因:
苯:π电子云均匀分布
五元杂环:电负性O>N>S,π电
子云向杂原子偏移
二、键长
N O S
H
键长未彻底平均化