吉林大学课件-基础有机化学(邢其毅、第三版)第16章PPT.pdf

文档介绍：第十六章
碳水化合物
概述
糖:多羟基醛、多羟基酮化合物
单糖葡萄糖、果糖
糖低聚糖蔗糖、麦芽糖、乳糖
多糖淀粉、纤维素
§ 葡萄糖的结构
C6H12O6
一、开链结构
1. HI-P还原生成正己烷
直链结构
2. 与乙酸酐反应消耗5mol酸酐
五个羟基
3. 反应生成一元α-羟基腈
一个羰基
4. 与溴水反应生成一元羧酸
一个醛基
* * * *
HOCH2-CH-CH-CH-CH-CHO
OH OH OH OH
5. Fischer投影式:
Fischer假定(+)葡萄糖为D型
CHO CHO CHO CHO
H OH HO H H OH HO H
H OH H OH HO H HO H
H OH H OH H OH H OH
H OH H OH H OH H OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
(1) (2) (3) (4)
CHO CHO CHO CHO
H OH HO H H OH HO H
H OH H OH HO H HO H
HO H HO H HO H HO H
H OH H OH H OH H OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
(5) (6) (7) (8)
Fischer确定葡萄糖结构
1. HNO3氧化得到旋光性的葡萄糖二酸
(1)与(7)不符合
2. 葡萄糖降解后得到(-)阿拉伯糖,用
HNO3氧化得到旋光性二酸
(2)、(5)与(6)不符合
3. (-)阿拉伯糖升级后得到(+)葡
萄糖和(+)甘露糖,二者氧化后
得到旋光性糖二酸
(8)不符合
4. 将(3)中-CHO与-CH2OH互换,
得到另一种糖,氧化后得同种二酸
CHO
CHO CH2OH
HO H
H OH H OH
HO H
HO H HO H
H OH
H OH H OH
HO H
H OH H OH
CH OH
CH2OH CHO 2
[O]
COOH
H OH
HO H
H OH
H OH
COOH