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文档介绍：Ξ
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1997年11月安庆师范学院学报(自然科学版) Nov. 1997
第3卷第4期 J ourna l of Anq ing No rma l Co llege (Na tura l S c ience ) Vo l. 3 No. 4
Ξ
氨基酸快速酯化方法的研究
张小琴
(合肥林业学校合肥 239000)
摘要本文阐述用二甲亚砜(DM SO ) 作烯胺合成和烷基化的共溶剂, 在一个反应器中就可以将氨基酸快
速酯化的新方法。
关键词氨基酸酯化烷基取代
氨基酸酯类衍生物的合成及应用是近年来迅速发展的一个新领域, 它们在医药、化工、农
药、食品、化妆品等方面有着越来越广泛的应用。通过酯化反应来保护羧基, 在氨基酸和肽化
学中极其重要, 虽然有许多制备氨基酸酯的方法, 但大多反应过程繁杂费时且成本高, 本实验
应用一种快速、方便的新方法快速脂化。
1. 主要仪器和试剂。
仪器: 旋光仪液相色谱仪毛细管蒸馏装置
试剂: 二甲亚砜乙酰乙酸乙酯
氨基酸(生化试剂) 其余试剂均为A R 级
2. 实验内容
2. 1 实验原理: 用二甲亚砜(DM SO ) 作烯胺合成和烷基化的共溶剂, 在一个反应器中苯
和二甲亚砜的共沸混合物在氢氧化钾和乙酰乙酸乙酯存在下能迅速溶解晶状氨基酸, 几份钟
内就可生成烯胺[C ]的钾盐。然后将烷基化试剂加到混合物里生成氨基酸酯。为了除去乙酰
乙酸乙酯保护基, 可将氯化氢、溴化氢、对甲苯磺酸溶于有机溶剂中而生成氨基酸酯盐, 就很
容易达到除去保护基的目的。
反应过程如下:
1
CH 3 R
KOH K 2CO 3 苯 DM SO
C O + N H 2 CH COO H →
△ 15m in
CH 2
COO C 2H 5
[A ] [B ]
收稿日期: 1997- 06- 25
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第4期张小琴: 氨基酸快速酯化方法的研究· 76 ·
R 1
CH 3 CH COO K
①R 2- X 50℃ 15m in
C N → R 1 CH COO R 2
②TO S- OH 20m in
H C H N H 2 TO S - O H
COO C 2H 5
[C ] [D ]
1
其中R = 见附表 x= C l, B r, O SO 2 R
2
R - CH 3 , - C 2H 5, CH 2 , CH 2 NO 2
2. 2 实验过程
取乙酰乙酸乙酯(A , 1. 5m l) , 氨基酸(B , 10m mo l) , 氢氧化钾( 粒状 0. 6g ) , 碳酸钾
(0. 3g) , 二甲亚砜(6m l) , 苯(8m l)。将上述物质混合于配有苯接收器的共沸蒸馏装置中, 回流
15m in, 然后加入烷基化试剂16m mo l。在50℃下搅拌20m in, 再用乙酰乙酸乙酯20m l 稀释, 饱
和 N aC l 溶液4× 15m