阿司匹林的制备.docx

文档介绍：阿司匹林的合成
一、实验目的
1、通过阿司匹林的制备,了解合成实验的一般原理、操作及思维方式
2、了解酰化反应的要求及应用
3、进一步巩固重结晶的操作方法学会混合溶剂重结晶
4、了解相关数据库的查阅方法:如维普、万方等,并能根据相关资料分析实验结果。

二、实验原理
水杨酸是一种具有双官能团的化合物:一个是酚羟基、一个是羧基,羧基和羟基都可以
发生酯化,而且还可以形成分子内氢键,阻碍酰化和酯化反应的发生。
阿司匹林是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨
酸甲酯即冬青油,由冬青树提取而得,水解制得。本实验就是用邻羟基苯甲酸与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。反应式为
三、合成原料
阿司匹林又称醋柳酸。化学名称:2-乙酰氧基苯甲酸,化学式C9H8O分子结构式为:CH3COOC6H4COOH、、白色针状或板状结晶或结晶性粉末、无臭、微带酸味。。在干燥空气中稳定、遇潮则缓慢水解成水杨酸和醋酸。微溶于水、溶于乙醇、乙醚、氯仿、也溶于碱溶液同时分解。化学性质:酸的通性、酯化反应、水解反应。
水杨酸化学名称:2-羟基苯甲酸分子式 C7H6O3 结构式 C6H4OHCOOH分子量 。水杨酸为白色结晶性粉末,无臭,味先微苦后转辛。熔点157-159℃,在光照下逐渐变色。。沸点约211℃/。76℃升华。常压下急剧加热分解为苯酚和二氧化碳。1g水杨酸可分别溶于460ml水、15ml沸水、
乙醇、3ml丙酮、3ml乙醚、42ml氯仿、135ml苯、52ml松节油、约60ml甘油和80ml石油醚中。加入磷酸钠、硼砂等能增加水杨酸在水中的溶解度。。水杨酸与三氯化铁水溶液生成特殊的紫色。
乙酸酐分子式:(CH3CO)2O分子量:102有刺激气味,其蒸气为催泪毒气,溶于苯、乙醇、乙醚,常用作乙酰化剂以及用于药物阿司匹林染料、醋酸纤维制造。
四、实验步骤
,加入50mL圆底烧瓶中再加入5mL乙酸酐摇匀后加入5滴浓硫酸装一球形冷凝管见上图。待水杨酸全部溶解后将圆底烧瓶放入80~85℃水浴中恒温15~20分钟其间不断振摇。反应结束后稍微冷却倒入盛有30mL冷水的烧杯中并用10mL水洗涤圆底烧瓶将洗涤液也倒入烧杯中很快析出白色晶体将烧杯置于冷水
浴中并不断搅拌促其结晶完全。抽滤并用少量水洗涤晶体抽干得粗品阿司匹林。
取极少量粗品阿司匹林,溶于几滴乙醇中%FeCl3溶液1~2滴现察颜色变化。
将粗品阿司匹林放入50mL圆底烧瓶中加入4~5mL无水乙醇装上球形冷凝管通入冷凝
水置于60~70℃水浴中加热片刻若粗品还有少量未溶可补加少量乙醇直至其全都溶
解。用滴管向溶液中滴加水至微浑再加热溶解冷却至少半小时溶液析出白色晶体抽
滤红外灯烘干计算收率。
取少量重结晶后的阿司匹林溶解于几滴乙醇中%FeCl3 溶液1~2滴观察颜
色变化。
五、注意事项
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乙酸酐用移液管浓硫酸用滴管转移;