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文档介绍：2009年第 17卷合成化学 17, 2009
第 5期, 612~ 614 Ch inese Journa l ofSynthe tic Chem istry No. 5, 612~ 614

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靛红衍生物的合成*
廖玉华 1, 2, 陈文兵 1, 张晓梅 1, 袁伟成 1
( 1. 中国科学院成都有机化学研究所不对称合成与手性技术四川省重点实验室, 四川成都 610041;
2. 中国科学院研究生院, 北京 100039)
摘要: 以取代苯胺或者靛红为原料, 通过四条不同的路线合成了一系列苯环上卤代和 N2取代的靛红衍生物, 最
高产率达 83% 。其结构经 NMR 确认。
关键词: 苯胺; 靛红; Sandm eyer法; 合成
中图分类号: O626 文献标识码: A 文章编号: 100521511( 2009) 0520612203
Synthesis of Isatin Deriva tives
LIAO Yu2hua1, 2, CHEN W en2bing1, ZHANG X iao2me i1, YUAN W ei2cheng1
( 1. Key Laboratory ofA symm etric Synthesis and Chirotechnology of S ichuan P rovince,
Chengdu Institute ofO rganic Chem istry, Ch inese Academy of Sc iences, Chengdu 610041 China;
2. Gradua te Un ive rsity ofCh inese Academ y of Sc iences, Beijing 100039, Ch ina)
A bstra ct: A series of isatin derivatives in high yields( up to 85% ) were synthesized from substituted
aniline or isatin by four methods. The structures were confirmed by NMR.
K eywords: aniline; isatin; Sandmeyer; synthesis
靛红( 1, 又名吲哚满二酮或 2, 32吲哚醌)是剂, TMS为内标)。
存在于哺乳动物组织和体液中的内源性活性物所用试剂均为分析纯; DMF经 CaH2 重蒸。
质。研究表明 1是单胺氧化酶(MAO ) 2B的选择
[ 1] 1. 2 合成
性抑制剂。 1的结构单元还广泛存在于各种天
[ 2, 3] 氯代靛红和的合成
然的药物分子中, 因此合成其衍生物具有重( 1) ( 3a 3b)
要意义。在圆底烧瓶中加入水合三氯乙醛 20 g( 165
[ 3~ 7] mmol)和无水硫酸钠 130 g( 910 mmol)的水( 280
本文在文献方法的基础上, 设计了四条
溶液搅拌下于依次加入间氯苯胺
路线( Scheme 1~ Scheme 3)合成苯环上卤代和 N 2 mL) , 35 e