乙酰苯胺的制备.ppt

文档介绍：乙酰苯胺的制备实验目的1、了解苯胺乙酰化反应的原理。2、掌握实验室制备乙酰苯胺的实验操作。3、掌握重结晶,减压抽滤和热过滤等实验技术。实验原理芳胺的酰化在有机合成中有着重要的作用。作为一种保护措施,一级和二级芳胺在合成中通常被转化为它们的乙酰基衍生物,以降低芳胺对氧化降价的敏感性,使其不被反应试剂破坏;同时,氨基经酰化后,降低了氨基在亲电取代反应中的活化能力,使反应由多元取代变为有用的一元取代;由于乙酰基的空间效应,往往选择性地生成对位取代产物。在合成的最后步骤,氨基很容易通过酰胺在酸碱催化下水解被重新产生。芳胺可用酰氯、酸酐或与冰醋酸加热来进行酰化,使用冰醋酸试剂易得,价格便宜,但需要较长的反应时间,适合于规模较大的制备。乙酸酐进行酰化时,常伴有二乙酰胺[ArN(COCH3)2]副产物的生成。但如果在醋酸-醋酸钠的缓冲溶液中进行酰化,由于酸酐的水解速度比酰化速度慢得多,可以得到高纯度的产物。实验室制备乙酰苯胺的方法通常是将苯胺先与盐酸成盐,然后再与乙酸酐在醋酸-醋酸钠的缓冲溶液中进行乙酰化反应而制得。实验仪器与试剂仪器:锥形瓶、电热套、布氏漏斗、短颈漏斗、吸滤瓶、烧杯试剂:苯胺、乙酸酐、乙酸钠、浓盐酸、活性碳实验步骤1、在250mL锥形瓶中,,(),待苯胺溶解后加入1g活性碳脱色,然后过滤。2、将滤液加热到50℃,,()乙酸酐,搅拌并冷却,析出结晶。减压过滤,用少量冷水洗涤,得粗产品。3、将粗产品用热水重结晶,抽滤,干燥得纯品5-,熔点114-115℃。4、计算产率。注意事项1、量取乙酸酐的量筒一定要干燥。2、重结晶时要掌握好水和活性碳的用量,利于提高产率。问题讨论1、用醋酸直接酰化和用醋酸酐进行酰化各有什么优缺点?除此之外,还有哪些乙酰化试剂?2、用醋酸酐进行乙酰化时,加入盐酸和醋酸钠的目的是什么?3、用苯胺做原料进行苯环上的一些取代反应时,为什么常常首先要进行酰化?参考资料1、兰州大学、复旦大学化学系有机化学教研室编,《有机化学实验》(第二版),高等教育出版社,1994,224-、黄涛主编,《有机化学实验》(第二版),高等教育出版社,1988,182-183.