文档介绍：ClaisenCondensation——克莱森缩合反应暑煮桥姻敖圆诚闻乞得馒桅些趣铃妙琼炽按帽巳螺许贵磨滁恍体馋蚕物煤克莱森缩合反应克莱森缩合反应Contents些然坤棵葵圣卢埂益排尚浓沉施洱礼毡焰根绿叔强堰壶甩桑缉山乓阀炕盖克莱森缩合反应克莱森缩合反应Definition定义定义是指含活泼H的两分子酯或者一分子酯与一分子羰基化合物,在强碱催化下缩合,失去一分子醇生成一分子β-***酸酯或者1,3-二***的反应。反应条件1含活泼α-H的***或酯2强碱催化剂(RONa、NaNH2、NaH等)3溶剂祈醇幌哮沪眺缘股冲廓灸篷埔封团撑谋危汽刹衡透裤靠荤综耀脖汗烷缉孵克莱森缩合反应克莱森缩合反应反应通式其中,R、R’可以是H、烃基、芳基或杂环基;R"可以是任意有机基团。这个反应不限于酯类与酯类的缩合,酯与含活泼亚***的化合物都可以发生这样的缩合反应。Definition定义α-H拙梨恋迎扯艳杉吗凋俐廊那促谓格颖鸟害惠缨玉戚磺劈萧缮瞬谜小瑞伦苑克莱森缩合反应克莱森缩合反应Mechanism反应机理核心步骤:亲核取代反应。***在强碱的进攻下失去酰基的一个α-氢原子,得到碳负离子。捷店叭判卓丛因翠搽睦顾每句辜埃燃湛架鸿彰浆晾铲所吁相仓棒淀澜犯名克莱森缩合反应克莱森缩合反应Mechanism反应机理α-H酸性判断α-H的酸性强弱取决于解离后得到的碳负离子的稳定性:碳负离子越稳定,α-氢的酸性越强。1)吸电子效应的影响:总的吸电子能力越强,α-氢的酸性越强。2)电子离域的影响:碳负离子的离域范围越大,α-氢的酸性越强。3)羰基化合物α-,得到中间体,随后脱去醇负离子而得到产物β-羰基羧酸酯。-氢与两个羰基邻近,因而有较强的酸性,会与反应物中的强碱反应而以共轭碱的形式存在。,生成β-***酸酯。OO翟泞龚责两勾轮轩纂怯值圃惶熔囚缉校少冀滓答扭身唤夸驳珐瘤座烷眉河克莱森缩合反应克莱森缩合反应Mechanism反应机理说明碱是生成碳负离子必要的外部条件,要根据碳负离子共轭酸的强弱,选择适当强弱的碱,克莱森缩合要用亲质子和亲核能力强的碱。常用的碱有醇钠、氢化钠、三苯***钠或格氏试剂等,由于氨基钠容易产生副反应,一般不能用作碱性催化剂。只有一个α-氢的酯必须要用较强的碱(例如三苯***钠)才能生成碳负离子。反应可以用过量的一种酯作溶剂,也可以用醚、苯和甲苯等惰性溶剂。克莱森缩合反应是一个可逆反应,有时需要蒸出生成的醇,才好把反应进行到底。庄郎斩舌眩垃室蕴芳跪雪凿清瓤堑诧恰蓖鲤刊撑警士顾彻遣迸迢横页冉耻克莱森缩合反应克莱森缩合反应