文档介绍：第五章旋光异构§5-1历史的回顾§5-2光学异构现象§5-2-1旋光性与比旋光度§5-2-2分子的手性与对称性一、旋光性产生的原因二、对称因素三、手性因素§5-2-3旋光异构的构型标记一、构型的表示法二、构型的标记法三、含多个手性碳原子的构造异构1、含两个不同手性碳原子化合物的对映异构2、含两个相同手性碳原子化合物的对映异构§5-2-4环状化合物的对映异构一、三元环二、四元环三、六元环§5-3旋光异构体的性质及手性合成§5-3-1物理性质§5-3-2化学性质§5-3-3手性合成【本章重点】旋光异构【必须掌握的内容】、手性碳原子、对称因素、对映体、非对映体、外消旋体和内消旋体。。(D/L法和R/S法)。、两个手性碳原子的光学异构。§5—1历史的回顾1797年法国化学家Proust(普卢斯特)提出定比定律之后,人们便认为具有相同组成的化合物,便具有相同的性质,这一错误观点直到1822~1826年间才被新的发现所否定。这就是:Wǒhler(魏勒德国化学家)Liebig(李比希德国化学家)分别证实了异***酸(HNCO)和雷酸(HONC);异***酸银(AgNCO)和雷酸银(AgONC)。1828年Wǒhler试图使***化铵溶液与***酸银反应来制备***酸铵,但得到的确却是组成相同,性质不同的尿素。1848年Pasteur(巴斯德法国化学家)在显微镜下用镊子将外消旋酒石酸拆分成右旋和左旋酒石酸。1861年Butlerov(布特列洛夫俄国化学家)在德国自然科学代表大会上作了《论物质化学结构》的报告从而建立了化学结构学说,说明了产生同分异构现象的原因是化学结构的不同。1874年Van’tHoff(范特霍夫荷兰化学家)和LeBel(法国化学工艺师)独立地提出了“碳原子正四面体假说”,创立了立体化学的基础。1931年Páuling(鲍林美国化学家)和Slater提出了杂化轨道理论,解决了价键的方向性问题。岁月流逝,经无数科学家坚苦卓绝的奋斗,揭开了化合物同分异构的“神秘面纱”。同分异构的类型:实验事实:同为乳酸,为什么会具有不同的光学性质呢?光学现象§5-2旋光异构现象§5-2-1旋光性一、旋光性产生的原因光是一种电磁波,光波的振动方向与光的前进方向垂直。