甾体及其苷类.pptx

文档介绍：1天然广泛存在的一类化学成分,种类很多:动植物甾醇(也称固醇)、胆酸、维生素D、动物激素、肾上腺皮质激素、植物强心苷、蟾酥***、甾体生物碱、甾体药物、昆虫激素等。虽然这些成分来源不同、生理活性不同,但都具有甾体母核----环戊烷骈多氢菲。第一节概述2活性(相关领域)生理、保健、节育、医药、农业、畜牧业等多方面,对动植物的生命活动起着重要的作用。3一、甾体的定义又名类固醇化合物(steroids),因其结构中都具有环戊烷骈多氢菲的甾核,1936年给这类化合物提出一个总称“甾体化合物”,“甾”字很形象化地表示了这类化合物的骨架,即在含有四个稠合环“田”字上面连有三个支链“〈〈〈”。C10、C13上各有一个***,称为角***。C17位有侧链。4二、研究进展1903--1932年,甾醇及胆酸的研究阐明了甾体的碳架结构。1928--1960年,动物激素的发现和工业生产。1960--80年代末,避孕药物的合成及其应用与昆虫激素的发现。5三、基本结构和分类在甾体母核上,大都存在C3羟基,可和糖结合成苷。C17侧链有显著差别,根据C17侧链结构的不同,可将天然甾类分为不同类型。6分类C17侧链A//DC21甾类羟***衍生物反反顺强心苷类不饱和内酯环顺、反反反甾体皂苷类含氧螺杂环顺、反反反植物甾醇脂肪烃顺、:C5、C8、C9、C10、C13、C14、C17,故理论上应有27=128种光学异构体,但由于稠环的存在及其引起的空间阻碍,实际上可能存在的异构体大大减少,一般只以稳定的构型存在。,每两个环以碳碳单键稠和时,可以是顺式的,也可以是反式的。A/B环有顺式(5-βH)或反式(5-αH)稠和。B/C环是反式稠和(8-βH/9-αH)。C/D环有顺式(14-βH)或反式稠和(14-αH)。9(1)正系A/B环为顺式,B/C反式,C/D反式,C5-H及C10-CH3处于环平面同一边,以粪甾烷(coprostane)为代表。10(2)别系或异系A/B为反式,B/C反式,C/D反式,C5-H及C10-CH3不处于环平面同一边,以胆甾烷(cholestane)为代表。