文档介绍：第五章黄酮类化合物 Flavonoids
第一节:概述
第二节:结构与分类
第三节:理化性质
第四节:提取与分离
第五节:检识
第六节:结构研究
第七节;中药实例
一、黄酮
A
B
C
O
O
1
2
3
4
5
6
7
8
1′
2′
3′
4′
5′
6′
(3) 具有C6 — C3 — C6通式;泛指两个苯环( A和 B 环) 通过三个碳原子相互连接而成的一系列化合物。
广泛存在于自然界,重要的天然有机化合物,生理活性多种多样
第一节: 概述
(1) 黄色带有酮基化合物(A B C 环)
(2) 2 —苯基苯骈-吡喃酮(苯骈-吡喃酮:色原酮)
存在形式:苷、苷元
分布于菊科、豆科,等
植物体内花、叶、茎
三、分布
二、生物合成途径
是复合型的,既分别经莽草酸途径和乙酸-丙二酸途径。
5、保肝作用: 水飞蓟素、(+)—儿茶素
四、药理活性
1、活血化瘀作用: 芦丁、槲皮素、葛根素
2、抗菌消炎作用: 黄芩苷, 黄芩素
3、雌性激素样作用: 金雀异黄酮,大豆素
4、抗病毒作用: 槲皮素、山奈酚、桑色素
1、黄酮 flavones :占总数 1/4
2、黄酮醇 flavonol :占总数 1/3 C环(C3 - OH)
第二节、结构与分类
根据黄酮类化合物A环和B环中间的三碳链的氧化程度,三碳链是否构成环状结构,3位是否有羟基取代以及B环(苯基)连接的位置等特点,可将主要的天然黄酮类化合物分为一下几类
O
O
O
O
OH
3、二氢黄酮 flavanones :C环(C2 - C3)无双键
4、二氢黄酮醇 flavanonols :C环无双键 C3-OH
O
O
H
H
O
O
OH
O
CH
O
6、橙酮 aurones : C环是五元环
5、异黄酮 isoflavones :B环取代在C环 C3 上
O
O
7、查耳酮 chalcones : C环是开裂状态(编号P200)
OH
O
8、黄烷、黄烷醇 flavan–3–ols : C环上无羰基
O
OH
1′
2′
α
β
9、花色素 anthooganidins :
C环上无羰基,且C环O原子是阳离子状态
10、山酮( 双苯吡酮类) xanthones :C环与B环骈合
O+
O
O
11、双黄酮(醇)biflavonoids :
二个黄酮(或黄酮醇)聚合在一起
12 、二氢异黄酮、二氢查尔酮