文档介绍：阿司匹林的合成
摘要:本文概述了乙酰水杨酸的合成方法,本实验选择水杨酸与乙酸酐在浓硫酸催化进行缩合生成阿司匹林,并对产品进行提纯,并概述了阿司匹林的合成和应用价值。
关键词:乙酰水杨酸、酸催化、合成、应用、
前言
阿司匹林(Aspirin)作为一种解热镇痛药,问世于1899年,已有百余年历史。早在1853年,夏尔·弗雷德里克·热拉尔(Gerhardt)就用水杨酸与醋酐合成了乙酰水杨酸,但没能引起人们的重视;1898年,德国化学家菲霍夫曼又进行了合成,并为其父治疗风湿性关节炎,疗效极好;1899年由德莱塞介绍到临床,并命名为阿司匹林。迄今为止,阿司匹林已应用百年,成为医药史上三大经典药物之一,至今仍是临床上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药,也是作为比较和评价其他药物的标准制剂。
实验原理:
乙酰水杨酸即阿斯匹林(aspirin),是19世纪末合成成功的,作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物,至今仍广泛使用,有关报道表明,人们正在发现它的某些新功能。水杨酸可以止痛,常用于治疗风湿病和关节炎。它是一种具有双官能团的化合物,一个是酚羟基,一个是羧基,羧基和羟基都可以发生酯化,而且还可以形成分子内氢键,阻碍酰化和酯化反应的发生。
阿斯匹林是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与***进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨酸甲酯,即冬青油(由冬青树提取而得)水解制得。本实验就是用邻羟基苯甲酸(水杨酸)与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。反应式为:
副反应:
检验产品纯度:邻羟基苯甲酸与FeCl3发生显色反应。
实验步骤:
1、制备: 在100mL圆底烧瓶中,加入干燥的水杨酸4g和新蒸的乙酸酐10ml(),再加5滴浓硫酸,充分摇动。水浴加热,水杨酸全部溶解,保持瓶内温度在70℃左右(放在90℃水中水浴加热),维持20min,并经常摇动。稍冷后,在不断搅拌下倒入100ml冷水中,并用冰水浴冷却15min,抽滤,冰水洗涤,得乙酰水杨酸粗产品。
2、提纯:将粗产品转至250ml烧杯中,加入50ml饱和Na2CO3溶液摇匀至无CO2产生,抽滤,将滤液转移至烧杯中加入30mlHCl溶液酸化,并用冰水浴冷却15min,抽滤,干燥,得无色晶体状乙酰水杨酸,称重,计算产率。
3、检验产品纯度: 取一点阿司匹林于试管中加水溶解加入几滴FeCl3溶液,观擦其现象。
实验结果与讨论
1、实验结果:
理论产量:4/=
产率为:=%
在一试管中加入少量阿匹林溶液滴加3滴FeCl3溶液现象是无反应证明没有酚羟基存在,即没有邻羟基苯甲酸的存在,证明产品纯度较高。
反应式:
2 讨论: %,产率过低,造成产率低的因素很多,此反应是有机合成反应,副反应多,还有在提纯的过程中要经过几次的的抽滤有部分产品溶解在水中被水带走,以上两种因素是造成产率低的重要原因。除此之外还有其它因素,在控制过程中应注意,比如