阿司匹林的合成42324.ppt

文档介绍：阿司匹林的合成
吉林大学药学院
药物化学教研室
阿司匹林为解热镇痛药,用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病、类风湿病等。近年来,又证明它具有抑制血小板凝聚、预防血栓形成、治疗心血管疾病等作用。
实验目的:
,掌握酯化反应和重结晶原理及基本操作;
。
化学结构式
化学名 2-乙酰氧基苯甲酸
性状白色针状或板状结晶,熔点
135-140℃,易溶于乙醇,
可溶于***仿、***,微溶于水。
乙酰水杨酸是水杨酸(邻羟基苯甲酸)和乙酰酐,在少量浓硫酸(或干燥的***化氢,有机强酸等)催化下,脱水而制得的。
基本原理:
副反应:
在生成乙酰水杨酸的同时,水杨酸分子间可发生缩合反应,生成少量的聚合物。
乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠盐,而其副产物聚合物不能溶于碳酸氢钠溶液。利用这种性质上的差别,可纯化阿司匹林。
100 mL锥形瓶(干燥)
水杨酸(10g)
加入
乙酸酐(14 mL)
水浴加热
瓶内温度在70℃左右
30分钟
稍冷,搅拌下倒入150 mL冰水中
反应步骤
滴加 5d浓硫酸
粗产品
析出结晶、抽滤
重结晶
30mL乙醇
产物
趁热过滤,冷却
抽滤,干燥
思考题
1、反应液中加入少量浓硫酸的目的是什么?是否可以不加?为什么?
2、本反应可能发生哪些副反应?产生哪些副产物?
3、阿司匹林精制选择溶媒依据什么原理?为何要使滤液温度自然下降?