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年第卷有机化学..
第期,—..—
· 研究论文·
手性环丙烷/双内酯衍生物的合成
张熊禄黄海洪陈庆华
。北京师范大学化学系北京
中国医学科学院药物研究所北京
摘要具有四个新手性中心的螺环/环丙烷类化合物在甲醇/***/% 反应介质中加热回流,可以同时消除
两个手性辅基,,
离和重结晶得到手性环丙烷/双内酯衍生物,..己烷一,一亲核氧基一
一甲氧基丁内酯,化学产率% ~% ,光学纯度≥% .经元素分析,,,Ⅲ,,”
,,确认了它们的化学结构、
生物的合成反应可以为活性官能团的引入、合成复杂结构的手性化合物提供新的方法和途径.
关键词环丙烷一双内酯衍生物,立体选择性双醇解转换,立体化学和绝对构型,射线四圆衍射

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最近,我们以呋喃甲醛为原料,通过光氧化、与加成/分子内亲核取代反应,得到具有四个
,得到..孟氧新手性中心的螺环/环丙烷类化合物卜,如图
基..呋喃***,后者通过溴化,消除,,以对***苯磺酸为催
法得到了光学纯..孟氧基..溴. .呋喃***化剂,通过半缩醛化/甲醇解反应,只能生成区域选
,,完成了手
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十访问学者:赣南师范学院化学系赣州.
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有机化学..
性化合物的双辅基消除一转换反应,得到了光学仪;;.
纯手性环丙烷/,作内标;.型质谱
;..旋光仪;..型
—.试剂按常
到化学产率满意、光学纯度高的螺环/
法~
物,有关它们的不对称合成方法学上的研究仍然是.
,把多手性的螺环/环丙烷类. 环丙烷/双内酯双甲氧基衍生物一的合

手性环丙烷/双内酯双甲氧基衍生物,这是本课题研将.—.
究继续和延伸,可以为某些具有生理活性的化合物***,% 水溶液混溶,油浴加热【,搅拌
以及某些复杂结构的手性化合物提供新的合成方法—,跟踪反应,
和途径. 溶剂后,加入×萃取产物,有机层经
干燥,旋蒸溶剂得到稠物,进一步柱层分离,
实验部分重结晶得到环丙烷/双内酯衍生物,..甲氧
基..氧杂..氧代双环..己烷.,..亲核氧
. 仪器及试剂基..,,
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