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化学世界年
二乙酰二茂铁与氨基酸的反应
张所信, 刘新河, 王为国, 江龙法, 殷世杰
谁悔工学院化学工程系,江苏连云港
摘要:使用三氯甲烷做溶荆,三氯化铝做催化剂的条件下台成了,一己酰基茂铁,并初步探
讨了其与谷氨酸,苯丙氨酸的曼尼希反应条件,制备了种二己酰基二茂铁析生物。
美键词:: 己酰基二茂铁氨基酿;曼尼希反应
中囤分类号:. 文献标识码:
文章编号:——

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二茂铁具有抗癌、杀菌、补铁、阻燃等诸多功. 主要仪器
效,但由于其毒性偏高,在医药应用上受到了限美国一型红外光谱仪压片。
制。将二茂铁进行二乙酰化,并与氨基酸类化合物进上海物理光学仪器厂制一型显教熔点测
行反应,有可能降低二茂铁的毒性,增加定仪。
与有机物的相溶性和生物相容性,可能开拓出一类二乙鞋基二茂铁的合成
新药。. 反应机理
二乙酰基二茂铁同谷氨酸反应后,产物基团中据文献报道,二茂铁通过—酰
含有两个羧基,可以和二元醇类化合物进行缩合,合基化反应可合成羰基官能团环戊二烯基过渡金属有
成一类侧链含有二茂铁基的高分子化合物,该化合机化合物,一二乙酰基二茂铁,反应式为:
物可能成为光电高分子材料。
试剂和仪器

. 主要试剂

二茂铁、甲醛、醋酐、三氯甲烷均为化学纯。

无水;分析纯,金山区必塔美光化工厂;
一苯丙氨酸—,生化试剂,政
等通过研究认为,反应机理是酰基自
翔医用科技事业部务服化学试剂研究室;食用味精
由基先进攻铁原子,然后发生分子内的重排。可用酰
谷氨酸钠含量≥,莲花牌,河南周口地区味精
基自由基的强亲核性解释。
厂
●辊日期:
作者筒舟:张所信~,男,
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第期化学世界· ·
一酰基化反应中常用的酰化剂有酰氯、酸酐,催烧瓶底部用冰浴冷却,温度控制在~ 之间,慢
化剂一般为路易斯酸。本实验中,一二乙酰基二茂慢滴加二茂铁,使其反应,直到漓完为止。
铁的合成,酰化剂采用乙酸酐,催化剂用无水三氯化充分搅拌下反应左右,至基本已无白色气
铝,三氯甲烷作溶剂,反应式为体冒出,停止搅拌,四口瓶中为深紫红色稍带粘稠的
液体。在一大烧杯中放人冰块,将反应液缓慢倒人烧
◇杯中,同时不断用玻棒搅拌,进行冰解,此为放热反
。西磊『。应。注意一定要控制倒人速度,倒人过快则反应相
当剧烈冰解后,烧杯中液体为血红色。将液体倒人
分液漏斗中,加入少量,充分震荡,自然静置
分层后,分出下层有机相鲜红色液体,上
摩尔酸酐参加酰化反应,理论上需消耗摩
层水相黑色液体可再用萃取~次。将
尔三氯化铝,但要使酸酐中的两个酰基都参加反应,
有机相倒人分液漏斗中,用水洗涤~次以去除
每摩尔酸酐理论上要消耗摩尔,其总反应式
残留的铝离子,水相显红色,分出下层有机相,倒人
为:
圆底烧瓶中蒸馏回收。目标产物在水中也有
一
一定的溶解度,故还须用提取洗涤后的水
—
相,以提高产率。

蒸馏时不要全部蒸干,将少量余下液体移至烧
但通常只使酸