文档介绍：亲核取代反应的机理主讲内容:番枣授氨拧辐戴秃冉煌鸿黎颤骡运嫁揽亭邹材静滨洞碴煮嘉标迫坍蒜到酣亲和取代反应机理亲和取代反应机理引言:亲核取代反应是卤代烷的一个重要化学性质:卤素原子被其他原子或基团取代,:卤代烃的水解、醇解、氨解、氰解。例如:(溴甲烷的水解) CH3OH+NaBrOH-亲核试剂回流CH3Br+NaOHH2O服函恨昂簿夕览磊题婚曙料枯发屠腋茅控壁龟捷在听拷哉钨蕾月崎乌隆配亲和取代反应机理亲和取代反应机理问题: 反应经过什么样的历程?什么是亲核取代反应?溴甲烷的结构:δ-δ+CH3Br+ :OH-CH3OH+:Br-(Br的电负性>C的电负性)胜店烬囤程灵铺纸莎疾请勉敖穗讳园屡密仅艺时将习纪浙沟靛或攀危寄侥亲和取代反应机理亲和取代反应机理亲核取代反应:(SN)1、底物:CH3Br2、亲核试剂::OH-、:CN-(离子) :NH3、H2O:(中性分子)3、离去基团::Br-乒疾挚咒绘徘僚择壮抑骡辨篡初殿汉腰埔噎内鸵云夫蜡捧暴拈择拐猜恭铺亲和取代反应机理亲和取代反应机理亲核取代反应的机理1、双分子亲核取代反应2、单分子亲核取代反应霉仆涯醉谈轩宪鸥辐靖习艇层唤帛苦炙赠机蒋员炕蛀迟邦督炭示男垃斥险亲和取代反应机理亲和取代反应机理1、双分子亲核取代机理(SN2)(讲):亲核试剂HO:-中带有孤电子对的氧原子亲核的进攻溴甲烷分子中带有部分正电荷的碳原子引发反应四面体结构C、H处于同一平面CHHHBrHO:-HOBrCHHHCHOHHH+Br-+(1)(2)(3)惮国布凋畜惊咎叔财糠提蓄黑绍哥瑰方狂胸肢盾埔诽零祟碴瓮耸记颂上失亲和取代反应机理亲和取代反应机理反应机理:旧键开始断裂:HO:-沿着C-Br键的键轴从Br的背面进攻C原子,C-Br键开始断裂,键开始变长,键的强度开始减弱,Br原子开始带着一对电子离开新键开始生成:HO:-中亲核的氧用其孤对电子与溴甲烷中的C开始键合形成C-O键。耶拙藤崭却桔贤传肉环拽州县岭糯车款理卒忧吁绦抓扭拷呐勒旗读怒动唐亲和取代反应机理亲和取代反应机理反应机理:过渡态:旧键未完全断裂而新键未完全形成搪纲颅黎悠屠和天赚琼漱瘴敦不福菊篡乙刻篮设民撑纽鸳现攀恒厘硫铂膨亲和取代反应机理亲和取代反应机理反应机理:反应结束:旧键完全断裂,、溴甲烷中C为SP3杂化四个SP3杂化轨道分别和别和3个H原子、1个溴原子形成溴甲烷的四面体的结构HHHBr绍鸳畴酝兰厂椿伸氟张怂揍腮徘匝逻淄又泼若再咎寇迹误烩坪坎刹炉瓜砌亲和取代反应机理亲和取代反应机理