阿司匹林合成课件.ppt

文档介绍：专题7 课题2
阿司匹林的合成
阿司匹林一直是世人最常用的药品,目前全球年销售量已达到400亿片。
1800年,人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分――水杨酸
酸的通性
与醇的酯化反应
酚的性质
如:与***化铁溶液的显色、
与羧酸(酸酐)的酯化等。
一、水杨酸
邻羟基苯甲酸
1898年,德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应,合成了乙酰水杨酸。1899年,德国拜仁药厂正式生产这种药品,取商品名为Aspirin
阿司匹林为解热镇痛药,用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来,又证明它具有抑制血小板凝聚的作用,其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成,治疗心血管疾患。
阿斯匹林的药理作用
分子式
C9H8O4
二、阿司匹林
(乙酰水杨酸)
官能团
羧基、酯基
白色针状晶体,熔点为135~136℃,难溶于水
水解
酸性
分析:合成阿司匹林的原料?
(用乙酸酐效果更好)
分析合成阿斯匹林的原料:
水杨酸(来源于天然植物)、乙酸酐
加热(85℃-90 ℃,水浴加热法)
分析合成阿斯匹林所需要的条件:
催化剂:
浓硫酸
温度过高会导致副产物较多
三、阿斯匹林的合成
条件:
浓硫酸
加热(85℃-90 ℃,水浴加热法)
副反应
可能存在的杂质有哪些?
主要杂质:水杨酸聚合物、水杨酸
如何除去这些杂质,得到纯净的阿司匹林?
四、阿司匹林的提纯
杂质水杨酸聚合物的除去:
用NaHCO3溶液除去副产物聚合物
因为乙酰水杨酸中含羧基,能与NaHCO3 溶液反应生成可溶性盐,副产物聚合物不能溶于NaHCO3溶液
操作:
加NaHCO3 溶液、搅拌、过滤、洗涤;滤液中加足
量盐酸、冷却结晶、过滤、洗涤。
水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去
如何检验水杨酸已被除尽?
杂质水杨酸的除去:
取乙酰水杨酸晶体少许,溶解,向其中滴加两滴1%的***化铁溶液,观察颜色。