文档介绍：2005 届优秀毕业论文[设计]集(第五册理学院)
Collection Graduation Theses (Projects) of SZU 2005 (VOLUME V School of Science)

羟基喹啉铝衍生物的制备及其表征

(理学院应用化学专业胡敭嘥)
(学号:2001141033)

内容提要:本文叙述了一种制备有机电致发光材料 8-羟基喹啉铝的衍生物的方法,在不影
响其发光性能的前提下,使该发光物质可溶于普通溶剂,从而扩大其应用范围,使其应用更加便
利。同时也通过对产物进行红外吸收光谱、测量熔点、核磁共振谱、紫外吸收光谱以及荧光光谱
的测试分析,对产物 5-甲氧甲基-8-羟基喹啉铝的结构和特征进行了表征。通过红外吸收光谱与
核磁共振
+ +
谱证明了在产物中喹啉环的存在,并证明其与金属 Al 3 发生配位,O 与 Al 3 形成共价键;通过
熔
点测量对比文献数值,证明中间产物有较高的纯度;通过紫外吸收光谱与荧光发射光谱的测试得
到产物的紫外最大吸收波长为 384nm,荧光发射光谱绿光段的最大发射波长为 532nm,相较于纯
8-羟基喹啉发生红移。
关键词:有机电致发光材料、8-羟基喹啉铝衍生物、5-甲氧甲基-8-羟基喹啉铝
教师点评:8-羟基喹啉是唯一可与金属离子生成螯合物的物质,是目前最有效的有机电致发
光材料之一,其具有良好的成膜性、较高的载流子迁移率。但它的溶解性差,在器件内会因器件
发热而发生结晶,导致器件稳定性下降。该论文针对 8-羟基喹啉的这些不足,设计合成了一种
8-羟基喹啉铝衍生物,并证实其在溶解性、成膜性、稳定性等方面得到了较好的改善。该生进行
了大量的文献阅读工作,对研究领域有较全面的了解。在论文工作中,该生理论和实验技能扎实,
论文条理清晰。但由于时间比较紧,关于该衍生物在电学性质方面的研究还需再进一步进行。(点
评教师:周莉,副教授)

一、前言
8-羟基喹啉是唯一可与金属离子生成螯合物的物质,长期以来它在医药工业、农药等方面获
得了广泛的应用。8-羟基喹啉铝是目前最有效的有机电致发光材料之一,有机、聚合物薄膜电致
发光器件因其具有更高的发光效率,和更宽的颜色选择范围,并且具有容易大面积成膜的优越性
而被誉为“二十一世纪平板显示器”,是当今板显示技术
研究的热点之一。
8-羟基喹啉铝金属螯合物的结构及其性质介绍[1]
金属有机络合物又称金属螯合物,它是由金属离子与有机分
子构成的配位化合物。通常,配体具有二齿以上时与金属形成的
配合物才真正被称为螯合物。金属离子的种类不同,其配位数是
不同的,而且对应的立体结构也不相同。而8-羟基喹啉铝的配体
3+
8-羟基喹啉是一价阴离子的二齿配体,所以与Al 可形成八面体图 8-羟基喹啉结构
立体结构,如右图所示。示意图

在螯合性金属络合物中,其分子结构及作为有机发光材料的各种荧光特性受中心离子的价位
数及配位数以及配体的齿数(配位基数目)影响很大。作为发光材料用的金属螯合物因为有着环
状结构,所以又有着特殊的稳定性。
8-羟基喹啉铝是配体发强光的螯合物,而其配体本身的发光却很微弱,是因为这种螯合物分
1
胡敭嘥:羟基喹啉铝衍生物的制备及其表征

子刚性结构特别强的缘故。这种作用被称为金属离子微扰的配体发光作用。作为有机薄膜 EL 器
件用的发光材料,这类金属络合物的发光作用占有相当重要的位置。
8-羟基喹啉铝之所以能很好的满足 EL 器件要求,那是因为它有着如下特殊发光及物理特性:
⑴、固态下有高的发光量子效率(约 20%),且容易用升华法精制,具有良好的真空蒸发成
膜特性;
⑵、熔点较大(大于 300℃),在工作时不会因焦耳热使薄膜晶化,有较好的稳定性。
⑶、不溶于水、乙醇等极性溶剂。
因为 8-羟基喹啉铝具有分子内络盐结构,为电中性的内络盐,不易溶于极性溶剂。
8-羟基喹啉衍生物的合成方法概述
8-羟基喹啉可在 5 位和 7 位引入取代基,从而生成 8-羟基喹啉的衍生物。8-羟基喹啉可经
过溴化、氯化制得 5,7-二溴-8-羟基喹啉、5,7-二氯-8-羟基喹啉、5-氯-8-羟基喹啉、5-氯-7-溴
-8-羟基喹啉,8-羟基喹啉与光气发生酯化反应得到氯甲酸-8-喹啉酯,进一步制备氨基甲酸酯可制
得 N-甲基氨基甲酸-8-喹啉酯。[2]
通常合成 5 位取代的 8-羟基喹啉衍生物都是通过溶于浓盐酸,加入 37%甲醛,并通入 HCl
气体的方法在 5 位加上氯甲基,如张淑琼等人[3] 合成 2-甲基-5-氯