文档介绍：2005 届优秀毕业论文[设计]集(第五册理学院)
Collection Graduation Theses (Projects) of SZU 2005 (VOLUME V School of Science)
苯并咪唑-2-酮的无溶剂微波合成及其表征
(深圳大学理学院应用化学系精细化工专业余非)
(学号:2001141085)
摘要:用 PPA 作催化剂,在无溶剂微波照射下,用邻苯二胺与尿素合成了苯并咪唑-2-
酮,为该类化合物的合成提供了一种新方法。与常规加热法相比,反应时间由 2~3h 缩短至 5~
7min,大大提高了反应速率,产率与传统合成方法相当。同时采用“正交试验法”确定了实验的
主次影响因素:微波功率>照射时间>原料配比>催化剂用量,以及最佳反应条件:邻苯二胺与尿
素的摩尔比为 1: 2,微波功率为 126w,微波照射时间为 5min,催化剂用量为 6ml。并用数字熔
点仪、红外光谱仪、核磁共振谱仪对合成的产物进行表征。
关键词:微波,无溶剂反应,有机合成,苯并咪唑-2-酮,正交试验法
教师点评:本毕业论文以邻苯二胺和脲作为反应物,以 PPA 为催化剂,在微波辐射下无溶
剂合成了苯并咪唑-2-酮。实验采用正交实验的方法对合成工艺条件进行了优化,并得到了优
化工艺条件。合成的产物用数字熔点仪进行了熔点测定,用红外光谱和核磁共振对产物的结构进
行了表征,结果表明合成的产物为苯并咪唑-2-酮。该论文实验方法科学,数据处理合理,结
构表征得当,结论严谨,数据与结果可靠。用微波辐射合成目标产物,得率和文献值接近,但反
应时间由传统的 2~3 小时,缩短到 6~10 分钟,效率大大提高,工艺绿色环保。(点评教师:周
莉,副教授)
第一章前言
§ 无溶剂微波合成反应
自从 1986 年 Gedye 等[1]首次报道了微波作为有机反应的热源可以促进有机化学反应以来,
微波技术成为有机化学反应研究的热点之一[2-7]。这类反应因具有反应速度快(通常在几分钟内
完成)、产率高、污染少等优点而备受青睐。
但由于有机溶剂存在下的微波照射反应使得溶剂在极短时间内达到很高温度而汽化,形成高
压,容易发生爆炸等事故[8],从而限制了微波照射技术在有机合成中的应用。因此人们发展了微
波促进下的无溶剂有机反应,或称有机干反应[9,10]。无溶剂有机反应可在敞口容器中进行,从而
使反应装置简单,操作简便,避免了溶剂挥发造成的环境污染。
本文将无溶剂微波合成这一技术应用于苯并咪唑-2-酮的合成实验,取得了较佳的效果。
§ 苯并咪唑类衍生物的合成及应用
苯并咪唑及其衍生物具有广泛的生物活性,在高性能复合材料、电子化学品、金属防腐蚀、
感光材料、生物、医药等诸多领域显示出独特的性能。例如,用于生产抗癌药、抗真菌药、低血
糖治疗药、治疗生理紊乱[11];模拟天然超氧化物歧化酶(SOD)的活性部位研究生物活性[12];
作为环氧树脂新型固化剂及催化剂[13];某些金属的表面处理剂[14]等。
[15] [16] [17] [18]
通常,苯并咪唑类化合物的合成主要通过在 HCl ,PPA ,H3BO3 ,对甲苯磺酸等催化
剂作用下,用有机酸与邻苯二胺加热回流,也可通过还原邻硝基苯胺衍生物或邻苯二胺衍生物
[19]。然而这些方法通常需要较高的压力或较长的反应时间,使其应用受到了一定的限制。而无
溶剂微波法合成苯并咪唑-2-酮这一重要化合物至今未见详细报道。
本文研究了用 PPA(多聚磷酸)作催化剂,微波照射邻苯二胺与尿素在无溶剂下的缩合反应,
反应方程式如下:
1
余非:苯并咪唑-2-酮的无溶剂微波合成及其表征
§ 正交试验法
正交试验设计是一种多质量因素的选优法,它用一套具有“均衡分散,整齐可比”特点的规
格化的表——正交表,科学地挑选试验条件,合理地分析试验数据。
这种方法的优点是:能在很多的试验条件中,选取代表性强的少数几种试验条件,通过少数
的试验次数,分析推断最佳试验条件。
第二章实验部分
§ 主要原料及试剂
邻苯二胺(化学纯) 上海润捷化学试剂有限公司
尿素(化学纯) 宜兴市第一化学试剂厂
PPA(多聚磷酸)(化学纯) 上海业联联合化工有限公司
氢氧化钠(化学纯) 汕头市兴华化学厂
无水乙醇(分析纯) 天津市福晨化学试剂厂
§ 实验仪器
Galanz D7023L-K4 型家用微波炉,频率 2450Hz,输出功率 1200w
sartorius BS210 S 型电子天平,北京塞得利斯仪器系统有限公