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农药学学报,:—

· 专栏.
苯甲酰基甲磺酰胺的合成与杀菌活性
李兴海, 祁之秋, 钟昌继, 张扬, 纪明山
王英姿, 王道全
.沈阳农业大学植物保护学院,沈阳;.连云港中化化学品有限公司,江苏连云港;
.中国农业大学理学院应用化学系,北京
摘要:以苯乙酮为原料,用三氧化硫· 二氧六环进行磺化,经碱中和后制备得到苯甲酰甲磺酸
盐;与草酰氯在为催化剂的条件下反应生成磺酰氯,再与胺反应,制备得到个苯甲酰基
甲磺酰胺,其中个为新化合物。其结构通过、和元素分析确证。在/浓
度时,该系列化合物对番茄灰霉病菌、小麦赤霉病菌、水稻纹枯病
菌、梨黑星病菌茵丝生长均具有很好的抑制活性,其中化合
物、、、对番茄灰霉病菌的值分别为.、.、.、. /,接近或优于
对照药剂嘧霉胺,、、对小麦赤霉病菌的值分别为、、.、. /,优
于对照药剂多茵灵。
关键词:苯乙酮;苯甲酰基甲磺酰胺;合成;杀菌活性
中图分类号:. 文献标志码: 文章编号:

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磺酰胺类农药大多具有良好的杀菌和除草活和. 是个
性。磺菌胺、氰霜唑具有芳磺酰基结构的磺酰胺类农用杀菌剂,它们
收稿日期:—;修回日期:—.
作者简介:‘李兴海一,男,黑龙江人,通讯作者,博士,讲师,:
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. 李兴海等:苯甲酰基甲磺酰胺的合成与杀菌活性
对为害作物较严重的镰孢菌、丝核菌、疫霉菌、霜的大小与一氧代环烷基磺酰胺类化合物杀菌
霉菌、假霜霉菌、腐霉菌以及根肿菌纲的芸苔根肿活性的关系,发现环的大小对杀菌活性有一定
菌具有很高的活性。汪晓平等曾报道一氧代环十影响。为研究链状一氧代磺酰胺类化合物的
二烷基磺酰胺类化合物对小麦赤霉病菌杀菌活性,笔者以苯乙酮为起始原料合成了个
和梨黑星病菌具有较好的苯甲酰基甲磺酰胺类化合物,并测试了它们的杀
抑制活性。作者在前期工作中系统地研究了环菌活性

,

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目标化合物的合成路线如下:

实验部分在另一三口烧瓶中,加人对氯苯胺
..、三乙胺..
. 仪器和试剂和二氯甲烷,冰浴冷却至。滴加上步制
一型核磁共振仪一为内得的磺酰氯溶液,控制温度~。滴毕自然升温
标,溶剂为;傅立叶红外变换到室温,继续搅拌,取样经油醚/乙酸乙酯
光谱仪压片法;型元素分析仪; :确定原料基本反应完全后,停止反应。向
型显微熔点测定仪温度计未经校正。所用所得溶液中加入二氯甲烷和水充分
药品均为市售分析纯或化学纯试剂,重要试剂及搅拌后抽滤,分出二氯甲烷层,依次用/ 的
溶剂经纯化处理。盐酸、饱和碳酸氢钠溶液和水各洗涤,用无
. 化合物的制备水硫酸钠干燥,抽滤,
.. 苯甲酰基甲磺酸钠盐按照文献率% 。硅胶柱层析分离~ 目硅胶,洗
报道的方法制备。收率% ,熔点~ 。脱剂为油醚/