文档介绍：中药化学敦化市职业教育中心教师姓名姜永纯第三章糖和苷类化合物第一节糖类化合物 一、概述1、糖的含义:糖(harides)是多羟基醛或多羟基***及其衍生物、聚合物的总称。糖的分子中含有碳、氢、氧三种元素,大多数糖分子中氢和氧的比例是2:1,因此,具有Cx(H2O)y的通式,所以,糖又称为碳水化合物(carbohydrates),但有的糖分子组成并不符合这个通式,如鼠李糖(rhamnose)为C6H12O5。2、存在:在自然界中,糖的分布极广,无论是在植物界还是动物界。糖可分布于植物的各个部位,植物的根、茎、叶、花、果实、种子等大多含有葡萄糖、果糖(fructose)、淀粉和纤维素(cellulose)等糖类物质。3、主要生物活性:糖类化合物多具有抗肿瘤活性(香菇多糖)或具有增强免疫功能(黄芪多糖)。二、糖类的结构与分类根据其能否水解和分子量的大小可分为:单糖(harides):不能再被简单地水解成更小分子的糖。如葡萄糖、鼠李糖等。低聚糖(harides):由2~9个单糖聚合而成,也称为寡糖。如蔗糖、麦芽糖等。多糖(harides):由10个以上的单糖聚合而成,分子量很大。其性质也大大不同于单糖和低聚糖。如淀粉、纤维素等。(一)单糖1、常见的单糖及其衍生物(1)五碳醛糖:D-木糖(D-xylose,xyl)、L-阿拉伯糖(L-arabinose,ara)。(2)***五碳糖:L-夫糖(L-fucose,fuc)、D-鸡纳糖(D-quinovose)、L-鼠李糖(L-rhamnose,rha)。D-木糖 L-阿拉伯糖 L-鼠李糖(3)六碳醛糖:D-葡萄糖(D-glucose,glc)、D-甘露糖(D-mannose,man)、D-半乳糖(D-galactose,gal)。D-葡萄糖 D-甘露糖 D-半乳糖(4)六碳***糖:D-果糖(fructose,fru)(5)糖醛酸:D-葡萄糖醛酸(D-glucuronicacid)、D-半乳糖醛酸(D-galacturonicacid)等。 D-葡萄糖醛酸 D-半乳糖醛酸(6)糖醇:单糖的醛或***基还原成羟基后所得到的多元醇称糖醇。糖醇在天然界分布也很广,亦多有甜味。如卫矛醇、D-甘露醇、D-山梨醇。(7)其他:①去氧塘:在单糖的2,6位失去氧,就成为2,6-二去氧糖,主要存在于强心苷等成分中。②氨基糖:单糖的伯或仲羟基被置换为氨基,就成为氨基糖。天然氨基糖存在于动物和菌类中较多。自然界亦发现一些有分支碳链的糖,如D-芹糖。2、单糖的构型(1)绝对构型:在哈沃斯(Haworth)式中,只要看六碳吡喃糖的C5(五碳呋喃糖的C4)上取代基的取向,向上的为D型,向下的为L型。(2)相对构型:端基碳原子的相对构型α或β是指C1羟基与六碳糖C5(五碳糖C4)取代基的相对关系,当C1羟基与六碳糖C5(五碳糖C4)上取代基在环的同一侧为β构型,在环的异侧为α构型(以下糖结构式中的部分羟基未画出)。α-D-糖β-D-糖α-L-糖β-L-糖(二)低聚糖按组成低聚糖的单糖基数目,低聚糖分为二糖、三糖、四糖等。常见的二糖有蔗糖、龙胆二糖(gentiobiose)、麦芽糖(maltose)、芸香糖(rutinose)、蚕豆糖(vicianose)、槐糖(sophorose)等。芸香糖龙胆二糖麦芽糖(三)多糖多糖分子量较大,一般由几百个甚至几万个单糖分子组成,已失去一般单糖的性质,一般无甜味,也无还原性。由一种单糖组成的多糖为均多糖(harides),由二种以上单糖组成的为杂多糖(harides)。(1)纤维素(cellulose)由3000~5000分子的D-葡萄糖通过1→4苷键以反向连接聚合而成的直链葡聚糖,分子结构直线状,不易被稀酸或碱水解。纤维素